Bonjour,
J'ai un petit problème à propos d'une réaction d'estérification...
On me dit que si l'on traite l'éthane -1, 2-diol (HOCH2-CH2OH) par de l'acide éthanoïque, deux produits différents peuvent se former. Je ne vois pas du tout lesquels... quelqu'un aurait-il une idée??
Merci d'avance.
Bonjour Loufoca
Tu as au moins trouvé un des produits de l'estérification, enfin j'espère...
Lequel?
On peut avoir :
L'acide acétique libère un H+ :
CH3-CO-OH => CH3-CO-O- + H+
l'éthane-1,2-diol libère un OH- :
HO-CH2-CH2-OH => HO-CH2-CH2+
Avec OH- et H+, on ne réfléchie pas, on a tout de suite H2O.
Et donc finalement :
HO-CH2-CH2+ + CH3-CO-O- => CH3-CO-O-CH2-OH
On obtient du méthyl-2-ester d'éthanol
Si l'acide acétique est en excès, on a :
2 CH3-CO-OH => 2 CH3-CO-O- + 2H+
l'éthane-1,2-diol va libérer deux OH- :
HO-CH2-CH2-OH => CH2-CH22+ + 2OH-
On obtiendra deux eau :
2H+ + 2OH- => 2H2O
et un diester :
CH2-CH22+ + 2 CH3-CO-O- => CH3-CO-O-CH2-O-CO-CH3
Voici, j'espère que sa peut t'aider.
Nirvana
ahhhhhh mais qu'est ce que c'est que ce massacre?
Quelque chose ne va pas ?
Pour R-CO-O-R' j'aurais normalement du écrire R-COO-R'. Est-ce cela le massacre ?
Oui, j'ai trouvé comme produit un diester. C'est-à-dire que dans mon équation bilan j'ai deux moles d'acide éthanoïque qui réagissent avec une mole d'éthane -1, 2-diol. Cela me donne un diester et deux moles d'eau. Est-ce les deux produits organiques qu'il fallait trouverBonjour Loufoca
Tu as au moins trouvé un des produits de l'estérification, enfin j'espère...
Lequel??
Tu ne regarde pas ce que j'ai marqué ???
Je t'es tout détaillé. Tu y trouves ta réponse !
si je suis en train de regarder (désolée!), mais il faut que je réfléchisse encore un peu pour comprendre ^^
non c'est tout ça le massacre...Envoyé par Nirvana_
Nirvana je t'invite à regarder le mécanisme de l'estérification ici
Le therme "libérer" est inapproprié dans ce cas en effet. Merci de le signaler. Pour le reste, je n'y vois rien de suspect.
Si j'ai oublier un petit groupe CH2 au méthyl-2-ester d'éthanol. Tu auras rectifié par toi-même j'espère.
et bien regarde de plus près alors, ou prends un livre de chimie organique
Bon sa ne m'interesse pas de continuer sur cette voie.
Donc Loufoca, les deux possibilités sont :
CH3-COO-C2H4-OH
et
CH3-COO-CH2-O-CO-CH3
bonjour
les deux possibilités sont effectivement le mono ester CH3CO2CH2CH2OH et le di ester CH3CO2CH2CH2OCOCH3
par contre, le mécanisme proposé est faux, le plus invraisemblable étant la formation d'un carbocation primaire en présence d'acide acétique
bonne nouvelle cependant, l'article de Wikipedia semble avoir été corrigé, il y avait également des erreurs dans la version précédente !
cordialement
