Quelle est la formule structurale ?

[invitee2278b63]

Bjr, je suis en train de faire des petits exercices pour m'entraîner mais je "bug" sur un . . . . Merci de bien vouloir m'aider

Un composé A réagit avec le sodium. En présence de chlorure de zinc, A réagit rapidement avec l'acide chlorhydrique pour donner B contenant 38,4% de chlore. La densité de vapeur de B par rapport à l'air est 3,2 Identifier A. Cl=35,5 g mol-1.

Or, la réponse [ trouvée sur Chimix.com] est :
L'alcool A réagit avec le sodium en donnant un alcoolate, base plus forte que l'eau.



Un alcool tertiaire réagit rapidement avec HCl (test de Lucas)



B est un dérivé chloré de masse molaire M=29 *3,2 =92,8 gmol-1.

soit x le nombre d'atomes de chlore dans B:

35,5x / 38,4 = 93 /100 d'où x=1

masse molaire de la chaine hydrocarbonée dans B: 92,8-35,5 = 57,3

soit C4H9Cl.

A étant de plus un alcool tertiaire :

(CH3)3 C-OH 2-méthylpropan-2-ol

Pouvez-vous m'aider ? Je n'y comprend riennnnnn

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[mamono666]

mais je ne sais pas s'il y a vraiment quelque chose à comprendre. Les tests évoqués sont des tests classiques de la chimie orga.

On sait qu'un alcool et le sodium donnerons du dihydrogène et l'alcoolate. Comme il y a une réaction, alors on pense à un alcool.

De même le test de lucas très classique aussi permet de savoir la classe de l'alcool (d'ailleurs c'est le primaire avec lequel il ne se passe rien). Comme il y a une réaction rapide, on se dit que l'alcool sera tertiaire.

Comme ils précisent la quantité de chlore du produit B on peut déduire la composition A.

Pour préciser les choses:

ils disent que la densité est 3.2 fois celle de l'air. Or l'air à une masse molaire d'environ 29 g.mol^-1 on peut alors estimer la masse molaire de B:

M = 29 x 3.2 = 92.8 g.mol^-1

Après ils font une simple déduction. Etant donnée que B est composé de 38.4% de chlore, alors le reste est forcement composé des carbone et hydrogène.

la masse molaire du chlore est 35.5 g.mol^-1 ;

Il faut savoir une chose: combien y a t-il de chlore dans B?

Pour cela regardons les informations que l'on nous donne: le chore représente 38.4%. Cela veut dire que:

Pour 100 grammes de B on a 38.4 grammes de Chlore.

100 grammes de B corresponde à un certain nombre de moles. Pour le savoir je divise par la masse molaire:
100/92.8 = 1.08 mol

38.4 grammes de Chlore correspondent aussi à un certain nombre de moles. Pour le savoir je divise par la masse molaire:
38.4/35.5 = 1.08 mol

donc dans à peu près 1 mole de B, j'ai à peu près 1 mole de chlore. Donc j'ai bien 1 atome de chlore par molécule B.

Je peux donc dire que la masse molaire des C et H est 92.8 - 1 fois 35.5 = 57.3 g.mol^-1

Maintenant la masse molaire du carbone seul est 12 g.mol^-1
celle de l'hydrogène seul est 1 g.mol^-1

pour faire 57 on fait 4 x 12 + 9 x 1. (il y a peut être d'autre possibilité, mais il faut, je suppose que 2 fois nbre(Carbone) + 1 = nbre(Hydrogène) )

On retrouve donc C₄H₉Cl

comme le test de lucas nous dis que l'alcool est tertiaire. Il faut mettre 3 méthyl autour du carbone attaché à la fonction OH.

[HarleyApril]

Un alcool tertiaire réagit rapidement avec HCl (test de Lucas)

le lecteur attentif corrigera la dernière ligne qui correspond à un alcool primaire et non tertiaire