nitration du benzoate d ethyl et TNT

[invite0813f4b5]

coucou...

j ai fait un TP d`orga ou on a realiser la nitration du benzoate d ethyl, on veut obtenir le 3 nitro benzoate d ethyl

et on me pose plusieurs questions...(comme d`hab)

la premiere c est par rapport aux consignes du TP...

en fait on prend du benzoate d`ethyl, qu on met ac de l acide sulfurique ds un ballon. on refroidit le melange et ensuite, sous agitation on rajoute un melange de 12 ml d acide sulfurique et d acide nitrique> cet ajout se fait en 45 min. et la on nous dit qu il ne faut pas depasser les 15 degres. la question est pourquoi? que peut il se passer?a vrai dire je n en sais rien... est ce que c est parce qu on pourrai obtenir le 2 ou 4 nitro benzoate d ethyl, meme s il st moins stables ??

ensuite, au bout des 45 minutes, il faut qu on le laisse a l air libre pendant 15 minutes avant de verser la solution obtenue sur de la glace. il y a un precipite blqnc qui apparait et on doit le filtrer sur buchner, le laver a leau (obtient une pate orangee) qu`on doit dissoudre ds un minimum de methanol glace avant de le filtrer a nouveau et de laver le solide au methanol glace...
la question c est pourquoi du methanol et pourquoi glace? pourquoi glace ca doit etre pr les meme raisons qui font qu on ne doit pas depasser 15 degre...


bon en tout cas le prof a rajouter une question supplementaire: il faut qu on donne le mecanisme de la synthese de la TNT et qu on explique comment on peut la synth2tiser... il y a peut etre un rapport, meme si je pense que les conditions operatoire pr faire la deuxieme et troisieme nitration st beaucoup plus dure que d etre a plus de 15 degre...

voila.. j espere que vous pourrez m aider parce que la je coule vraiment..
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[HarleyApril]

tu es sur la bonne voie
ajoutons que le méthyle du toluène est un groupement donneur qui favorise la nitration et oriente en ortho et para alors que le carboxylate d'éthyle qui est attracteur défavorise la nitration qui se fait alors en position méta

méthanol en milieu acide, penser à la réaction de transestérification

cordialement

[invite0813f4b5]

euh... trans quoi ?
je ne sais pas ce que c'est (et j'ai regardé ds mon cours...)

très sérieusement je ne vois pas pourquoi on doit utiliser du methanol glacé ni pourquoi on doit pas depasse les 15°...

j ai essaye de trouver la solubilité du 3 nitro benzoate d'ethyl, du 4 et 2 nitro benzoate d'ethyl dans le methanol mais je n ai pas trouve.
je me suis dit que le 3 nitro benzoate d ethyl devait y etre moins soluble a froid qu a chaud (qd on a lavé le solide ac le methanol, on a eu un precipité blanc ds l erlenmeyer de reccup et apparement, par rapport à ce que le prof a sous entendus, ca pouvait etre du 3 nitrobenzoate d'ethyl...).

[invitee2bb347d]

les deux choses n'ont pas de rapport, pour le méthanol tu l'utilises pour laver ton produit, c'est bien cela? alors dans ce cas, tu n'as sans doute pas envie de le dissoudre, refroidir un solvant diminue son pouvoir de dissolution. Pour la transestérification, c'est la même réaction que l'hydrolyse d'un ester, mais avec un alcool dans le rôle de l'eau.
Pour les 15° C à ne pas dépasser, l'acide nitrique et les produits organiques ne font pas très bon ménage lorsque la température s'élève (fort pouvoir oxydant de l'acide nitrique) la molécule est d'ailleurs probablement fragile au niveau du groupement ester.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0813f4b5]

ok merci bcp... je vais essayer de me debrouiller ac ca

[invite751056e1]

Salut,
J'ai fais ce TP il y a peu de temps.
De mémoire, je crois qu'on ne doit pas dépasser les 15°C car cela entrainerait eventuellement une dinitration, ou alors cela pourrait dégrader notre ester de départ!
Quant à l'utilisation de méthanol glacé,sans réfléchir plus que ça, je dirais que ça te permet de purifier ton produit (impuretés trés soluble dans le méthanol et meta-nitrobenzoate d'ethyle peu (voire pas, ce serait mieux! ) dans le méthanol)
En esperant t'avoir un peu aidé!

[invite0efbd413]

bonsoir ,
je fais le même tp , la réaction conduit à trois isomères de nitrobenzoate d'éthyle , on a deux en position méta , le prof nous dit que ya trois , que serait le troisième svp??
merci bcps d'avance !!

[HarleyApril]

bonjour

à partir du benzoate d'éthyle, on va obtenir majoritairement le 3-nitrobenzoate d'éthyle (méta)
on obtiendra en moindre proportion du 4-nitrobenzoate d'éthyle (para) et du 2-nitrobenzoate d'éthyle (ortho)

il n'y a qu'un seul isomère méta car la molécule est symétrique

cordialement

[invite0efbd413]

merci beaucoup !!