Acidité, pKa et acide benzoïque
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Acidité, pKa et acide benzoïque



  1. #1
    invitebafe9fd8

    Acidité, pKa et acide benzoïque


    ------

    Bonjour,
    Pourquoi l'acide paranitrobenzoïque (pKa=3,41) est plus acide que l'acide métanitrobenzoïque (pKa=3,47) ?
    J'ai beau essayer plein de trucs, j'arrive pas à les départager. Je trouve autant de formes mésomères pour chacun et la seule différence que j'observe c'est qu'en écrivant les formes mésomères à partir du NO2, un + est au pied du COOH avec le para, alors que ce n'est pas le cas avec le méta, mais je n'arrive pas à voir la relation.
    Ensuite, jme suis dit que si jamais c'était équivalent (vu que j'ai d'abord vu le mésomère parce que l'effet mésomère est plus fort que l'inductif), ça se départageait ptet avec l'effet inductif, mais ça aurait été le contraire du coup. Vu que le NO2 est plus loin dans le para, l'effet inductif s'interrompt vite avec la distance par rapport à la loi de Coulomb, donc il devrait moins attirer les électrons, mais pourtant c'est bien le contraire vu que son pKa est plus faible or pour qu'un pKa soit faible il faut qu'il y ait un groupement électroattracteur.

    Voilà, donc j'ai expliqué ce que jvoulais faire pour montrer que j'ai bien cherché avant de venir ici mais que ça a pas donné de résultats

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acidité, pKa et acide benzoïque

    Bonjour

    Tu dois pouvoir écrire une forme mésomère dans laquelle un carbocation se trouve au pied du carboxylate
    Tu imagines que ça aide bien le carboxylate à supporter sa charge négative

    Ceci, tu n'arrives à l'écrire que pour l'isomère para

    Cordialement

  3. #3
    invitebafe9fd8

    Re : Acidité, pKa et acide benzoïque

    D'accord, merci
    Parce que j'hésitais sur le fait que soit ce carbocation accentuait la charge - et donc la déstabilisait ou ce que tu disais. Donc merci pour l'explication

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