Solubilité acide benzoïque

[invite0f0e1321]

Bonjour, j'ai un problème pour répondre à deux questions dans un compte-rendu de TP de chimie orga:
on effectue l'extraction par la soude de l'acide benzoïque à partir d'une solution d'acide benzoïque dans du toluène
1) Expliquer la solubilité de l'acide benzoïque en milieu basique.
Je suppose qu'il s'agit d'un problème d'interactions moléculaires mais je ne comprends pas vraiment...
2) Expliquer pourquoi il y a cristallisation de l'acide benzoïque en milieu acide.
la reaction qui se produit est C6H5COO- +H3O+ =C6H5COOH +H2O or l'ion benzoate est soluble dans l'eau alors que l'acide benzoique est non soluble dans l'eau mais peut-on expliquer cela à l'aide d'interactions moléculaires?
Merci d'avance pour votre aide
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[invite310b3b4c]

Salut
hum pour expliquer la solubilité de l'acide benzoïque en milieu basique.Je dirais que l'ion H3O+ formé par l'hydrolyse de l'acide se trouve consommé par les ions HO- dans la reaction de neutralisation acido-basique, et que l'equilibre
C₆H₅-COOH + H₂O <-> C₆H₅-COO^- + H₃O⁺
serait déplacé vers la droite.
Je dirais que les raisons sont similaire pour la cristallisation de l'acide benzoïque en milieu acide, on a là: C₆H₅-COO^- + H₃O⁺ <-> C₆H₅-COOH + H₂O
En ajoutant un excès d'acide on deplace l'equilibre vers la droite et l'acide insoluble formé cristalise

[invite0f0e1321]

Merci beaucoup, mais ce qui m'étonne c'est que la prof nous a dit que c'était par rapport aux interactions intermoléculaires...