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Acidité de differents phénols



  1. #1
    djamoussa

    Acidité de differents phénols


    ------

    Bonjour,

    petit souci concernant les acidités des phénols substitués:
    on demande de classer ces composés par acidité croissante :
    1) le 2-nitrophénol
    2) le 2-méthylphénol
    3) le phénol
    4) le 2,4,6-nitrophénol

    je les classe donc : 2, 3, 1, 4 avec un doute quand même, quelqu'un peut confirmer ?

    Merci.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    benjy_star

    Re : Acidité de differents phénols

    Complètement d'accord.

    Petit rappel : plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stabilisée.

  4. #3
    djamoussa

    Re : Acidité de differents phénols

    avec un doute quand même...
    me voila rassuré merci .

  5. #4
    Geo frais

    acidité

    Salut
    Petit rappel : plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stabilisée.
    Ne peut-on pas aussi juger de la difference d'acidités de ces molecules a partir des subsituants present sur le cycle benzenique?
    J'entend par là voir que les groupes methyl et nitro sont des electro-attracteurs et que ce dernier a un effet plus grand que le methyl. Ensuite imaginer que l'effet inductif attractif trasmis dans toute la molecule par l'orbitale moleculaire, affaiblise les liaisons des Hydrogenes et notament celui lié a l'oxygene de la fonction phenol; le plus labile.
    ### morceau supprimé à la demande de l'auteur. BenJ.
    Dernière modification par benjy_star ; 04/01/2006 à 18h34.

  6. #5
    benjy_star

    Re : acidité

    Citation Envoyé par Geo frais
    Ne peut-on pas aussi juger de la difference d'acidités de ces molecules a partir des subsituants present sur le cycle benzenique?
    Si, d'accord, mais ils jouent sur quoi ces substituants ? Sur la stabilité de la base conjugué. C'est le raisonnement qui a été tenu : on a pris la base conjugué de chacun des acides, et on a étudié sa stabilité d'après les différents substituants.
    Citation Envoyé par Geo frais
    J'entend par là voir que les groupes methyl et nitro sont des electro-attracteurs et que ce dernier a un effet plus grand que le methyl.
    Faux. Le méthyl est +I et déstabilise donc la charge -. C'est pour ça que la molécule correspondante est la moins acide, moins acide que le phénol seul.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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