Acidité de differents phénols

[invite364f36a1]

Bonjour,

petit souci concernant les acidités des phénols substitués:
on demande de classer ces composés par acidité croissante :
1) le 2-nitrophénol
2) le 2-méthylphénol
3) le phénol
4) le 2,4,6-nitrophénol

je les classe donc : 2, 3, 1, 4 avec un doute quand même, quelqu'un peut confirmer ?

Merci.
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[invite8241b23e]

Complètement d'accord.

Petit rappel : plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stabilisée.

[invite364f36a1]

avec un doute quand même...

me voila rassuré merci .

[invite310b3b4c]

Salut

Petit rappel : plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stabilisée.

Ne peut-on pas aussi juger de la difference d'acidités de ces molecules a partir des subsituants present sur le cycle benzenique?
J'entend par là voir que les groupes methyl et nitro sont des electro-attracteurs et que ce dernier a un effet plus grand que le methyl. Ensuite imaginer que l'effet inductif attractif trasmis dans toute la molecule par l'orbitale moleculaire, affaiblise les liaisons des Hydrogenes et notament celui lié a l'oxygene de la fonction phenol; le plus labile.
### morceau supprimé à la demande de l'auteur. BenJ.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

Ne peut-on pas aussi juger de la difference d'acidités de ces molecules a partir des subsituants present sur le cycle benzenique?

Si, d'accord, mais ils jouent sur quoi ces substituants ? Sur la stabilité de la base conjugué. C'est le raisonnement qui a été tenu : on a pris la base conjugué de chacun des acides, et on a étudié sa stabilité d'après les différents substituants.

J'entend par là voir que les groupes methyl et nitro sont des electro-attracteurs et que ce dernier a un effet plus grand que le methyl.

Faux. Le méthyl est +I et déstabilise donc la charge -. C'est pour ça que la molécule correspondante est la moins acide, moins acide que le phénol seul.