salut!
voici mon exo ou je bloque :
l'acide perbenzoique reagit avec le pent-1-ene
donc ca me fait 1-2epoxypentane
mais aprés on le fait reagir avec HCN et je ne sais pas ds quel sens ouvrir le cycle.
Quelqu'un pourrait me l'expliquer SIMPLEMENT si possible????
merci!!!!!
Bonjour,
je te donne le principe simplement
l'ouverture d'un époxyde par un nucléophile en milieu acide passe par la formation d'un carbocation qui va chercher à être le plus stable possible.
Regarde ta molécule et dis moi quel va être le carbocation stable suite à la protonation de l'oxygène et donc de l'ouverture du cycle.
PS: merci aux autres contributeurs de ne pas donner la réponse l'objectif étant de comprendre.
ca fait H0-CH2-CH+-CH2CH2CH3
c'est donc le H qui se fixe en 1er?? comment fait on pour savoir? car moi j'ssayait de fixer le CN-...
et en milieu basique?
ton carbocation est juste un intermédiaire, tu peux maintenant faire réagir -CN
En mileu basique il n'y a pas d'intermédiaire carbocation on se retrouve donc avec une réaction de type SN2, le nucléophile attaque le carbone le moins encombré
ok donc en gros:
milieu acide>>> avoir le C+ le plus stable
milieu basique>>> le nuclephile attaque sur le C le moins encombré
( ce sera toujours le nucleophile qui attaquera en 1er dans les epoxyde?)
et j'ai uen reaction avec un organomagnésien( CH3MgBR) et un epoxyde
mais on me dit pas si c'est milieu acide ou basique... est ce que de même je fais reagir le nucleophile en 1ER : CH3- ? et comment savoir ou il attaque?
les magnésiens sont avant tout des bases, tu as ta réponse
ce sera toujours le nucleophile qui attaquera en 1er dans les epoxyde?)
les époxydes sont des cycles très fragile qui s'ouvrent très facilement sous l'action d'un nucléophile donc oui un nucléophile réagira immédiatement avec un époxyde.
