epoxyde d'isophorone

[invite364f36a1]

Bonjour,

Voila le souci :
Je réalise la synthèse de l'époxide d'isophorone à partir de l'isophorone avec NaOH / H₂O₂.

Le problème vient de la stéréo. D'un côté je suis d'accord avec moi même () que la double liaison étant plane l'attaque d'HOO^- a autant de chance de se faire dessus que dessous se qui ménerai plutôt au racémique.

Mais en dessinant la chaise pour l'étape de "cyclisation", j'ai l'impression que la double liaison de l'énolate est mieux placée pour former un des deux énantios (époxyde devant, methyl derrière) se qui donnerai un bon excès de l'un sur l'autre

Donc, en une seule question, l'époxydation est-elle stéréosélective ?

merci pour les éclaircissements
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[invitea2369958]

Salut,

Normalement, il n'y a pas de raison que la réaction soit diastéréosélective, surtout avec HOONa. Autant avec un autre nucléophile, oui cela est tout à fait possible mais là, j'ai des doutes !

Maintenant, place à l'expérience !!! Par RMN, tu vas de suite voir si tu as un dia majoritaire par rapport à l'autre.

Good luck

[invitec921af68]

Bonjour,
Une chaise n'a pas de sens en raison du système plan. Il faut voir cela comme une enveloppe, les carbones 1,2, 3, 4 et 6 étant le plan de l'enveloppe et le C5 le "coin".
Il doit y avoir 2 conformères en équilibre de cette enveloppe. On peut donc considérer que les deux faces sont identiques.

[invite364f36a1]

effectivement, avec une enveloppe sa parait plus logique et j'arrive mieux à voir les deux faces identiques. Je sais pas pourquoi mais j'ai fait une fixation sur la chaise (au propre et au figuré ).

Pour la RMN, réponse la semaine prochaine !

Merci à vous deux

++

[A voir en vidéo sur Futura]