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Aminolyse d'un époxyde



  1. #1
    nabotdechimie

    Aminolyse d'un époxyde


    ------

    Voila, une question pour les ferrus de catalyse.

    Je cherche à ouvrir un époxyde avec une amine, pour ce faire, je travaille dans l'éthanol à reflux, pendant 5 jours, en présence de LiClO4. Avez vous une idée pour un autre catalyseur qui marcherait mieux dans un solvant protique polaire (nécessaire pour solubiliser l'époxyde de départ).

    Merci d'avance.

    -----
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

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  3. #2
    fafapas

    Re : Aminolyse d'un époxyde

    Parfois un milieu légèrement acide (TsOH, AcOH...) ou basique (NaOH, Py...)ou une goutte d'eau améliore les choses (mais en général c'est facile et on cherche plutot à être du bon coté qu'à réagir...)

    Sinon change de solvant: THF Pd tetrakis est pas mal.

  4. #3
    shaddock91

    Re : Aminolyse d'un époxyde

    Curieux en effet cette absence de réactivité, peut-être un problème d'encombrement stérique. En principe le problème est de séparer les produits de la réaction en fonction de la face de l'époxyde qui a réagit.

    On laisse réagir l'amine et l'époxyde dans du DMF vers 60°C, on suit l'évolution en CCM.

    Il faudrait en savoir davantage sur les structures.

  5. #4
    nabotdechimie

    Re : Aminolyse d'un époxyde

    L'époxyde est effectivement encombré, structure de type phénanthrène.

    nom systématique : 5a-Methyl-tetradecahydro-1-oxa-cyclopropa[l]phenanthren-3-ol

    en fait, si on prend la nomenclature des phénanthrènes, on a un bêta-alcool en position 2, un bêta-méthyle en position 4a et l'alpha-époxyde en position 9,10.

    LiClO4 est utilisé en large excès car il interagit avec les deux oxygènes.

    L'éthanol est anhydre.

    L'mine utilisée est une polyamine (3 fonctions amine 1° ou 2°), bocquée de façon à n'avoir qu'une seule fonction amine libre.
    Aucune question n'est idiote, seules les réponses peuvent l'être. N'hésitez pas ;-)

  6. #5
    fafapas

    Re : Aminolyse d'un époxyde

    change de solvant pour le thf ou dmf, ça doit être soluble, tu auras plus de choix de MO.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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