Voila, une question pour les ferrus de catalyse.
Je cherche à ouvrir un époxyde avec une amine, pour ce faire, je travaille dans l'éthanol à reflux, pendant 5 jours, en présence de LiClO4. Avez vous une idée pour un autre catalyseur qui marcherait mieux dans un solvant protique polaire (nécessaire pour solubiliser l'époxyde de départ).
Merci d'avance.
Parfois un milieu légèrement acide (TsOH, AcOH...) ou basique (NaOH, Py...)ou une goutte d'eau améliore les choses (mais en général c'est facile et on cherche plutot à être du bon coté qu'à réagir...)
Sinon change de solvant: THF Pd tetrakis est pas mal.
Curieux en effet cette absence de réactivité, peut-être un problème d'encombrement stérique. En principe le problème est de séparer les produits de la réaction en fonction de la face de l'époxyde qui a réagit.
On laisse réagir l'amine et l'époxyde dans du DMF vers 60°C, on suit l'évolution en CCM.
Il faudrait en savoir davantage sur les structures.
L'époxyde est effectivement encombré, structure de type phénanthrène.
nom systématique : 5a-Methyl-tetradecahydro-1-oxa-cyclopropa[l]phenanthren-3-ol
en fait, si on prend la nomenclature des phénanthrènes, on a un bêta-alcool en position 2, un bêta-méthyle en position 4a et l'alpha-époxyde en position 9,10.
LiClO4 est utilisé en large excès car il interagit avec les deux oxygènes.
L'éthanol est anhydre.
L'mine utilisée est une polyamine (3 fonctions amine 1° ou 2°), bocquée de façon à n'avoir qu'une seule fonction amine libre.
change de solvant pour le thf ou dmf, ça doit être soluble, tu auras plus de choix de MO.
