Bonjour,
une petite question qui me trote dans la tete et que je n'ai pas trouvé la réponse dans mon cours :
Pourqu'oi peut t-on préparer un phénolate par action d'une base telle que NaOH ou KOH sur le phénol correspondant alors que ces meme bases ne premettent pas d'obtenir un alcoolate si on les fait agir sur l'alcool correspondant ??
si quelqu'un a une idée...
merci
a bientot
verifie le pKa d un alcolate lineaire et celui d un phenol la differece est enorme (question de mesomerie encore une fois)
tu as dû voir en cours, que la force d'un acide dépendait de la stabilisation de l'anion formé
ici, tes anions sont de la forme RO-
dans le cas où R est un alkyle, le groupement est inducteur donneur et déstabilise l'anion
dans le cas où R est H, c'est noté sans effet
dans le cas où R est phényle, il y a stabilisation par délocalisation sur le noyau aromatique
sachant que l'acide plus fort reprotone les bases conjuguées de acides plus faibles
ou encore
sachant que les bases plus fortes déprotonent les acides conjugués des bases plus faibles
tu devrais trouver la solution à ton problème
cordialement
