Phénolate et alcoolate
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Phénolate et alcoolate



  1. #1
    Maud9

    Phénolate et alcoolate


    ------

    Bonjour,
    une petite question qui me trote dans la tete et que je n'ai pas trouvé la réponse dans mon cours :
    Pourqu'oi peut t-on préparer un phénolate par action d'une base telle que NaOH ou KOH sur le phénol correspondant alors que ces meme bases ne premettent pas d'obtenir un alcoolate si on les fait agir sur l'alcool correspondant ??
    si quelqu'un a une idée...
    merci
    a bientot

    -----

  2. #2
    invite9ab9b945

    Re : phénolate et alcoolate

    verifie le pKa d un alcolate lineaire et celui d un phenol la differece est enorme (question de mesomerie encore une fois)

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phénolate et alcoolate

    tu as dû voir en cours, que la force d'un acide dépendait de la stabilisation de l'anion formé
    ici, tes anions sont de la forme RO-
    dans le cas où R est un alkyle, le groupement est inducteur donneur et déstabilise l'anion
    dans le cas où R est H, c'est noté sans effet
    dans le cas où R est phényle, il y a stabilisation par délocalisation sur le noyau aromatique

    sachant que l'acide plus fort reprotone les bases conjuguées de acides plus faibles
    ou encore
    sachant que les bases plus fortes déprotonent les acides conjugués des bases plus faibles
    tu devrais trouver la solution à ton problème

    cordialement

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