Bonjour à tous!
J'ai un gros problème pour un compte-rendu de chimie organique et j'espère que vous pourrez m'aider. Je vous explique... Avec mon binôme nous avons synthétisé la (Z)-chloro-3-phénylacroléine à partir de POCl3 et DMF, dont je sais qu'il donne le réactif de Vilsmeier, et d'acétophénone. C'est là que ça coince... Je ne vois absolument pas comment cela se passe et par conséquent, je n'arrive pas à écrire le mécanisme... Votre aide serait la bienvenue...
Bonne soirée
c'est un mécanisme analogue à une aldolisation/crotonisation
cordialement
Mais si je fais une aldolisation crotonisation, il me faut une base pour arracher le proton en alpha et je tombe sur un composé avec le chlore au mauvais endroit...
pour une aldolisation en milieu basique, tu fais intervenir une base
pour les réactions en milieu acide, tu fais intervenir un proton catalytique
voici ce que je te propose comme mécanisme (je ne mets pas tous les atomes d'hydrogène pour simplifier)
cordialement
Je suis d'accord avec ce mécanisme sauf que mon produit de réaction n'est pas du tout celui-là. Le chlore est à la place de la cétone et j'ai un aldéhyde de l'autre côté...
et bien moi, je ne suis pas d'accord avec le mécanisme proposé par Harley !
en effet, on doit observer le départ du chlorure et non de la diméthylamine
on a presque le même intermédiaire quand on prépare un amide à partir d'un chlorure d'acide (même en milieu acide) et on obtient bien l'amide ...
donc, tu obtiens une ènamine
je suppose que tu travailles en excès de chlorure de phosphoryle
le doublet de l'amine booste la cétone pour lui faire attaquer POCl3, on passe intermédiairement par un ester inorganique
le chlorure libéré vient substituer par addition élimination et tu obtiens un sel de vinamidinium, lequel s'hydrolyse en aldéhyde au traitement
besoin d'un petit dessin ?
Un petit dessin si ce n'est pas trop abusé???
et voilà
pour les doubles liaisons, la coloration ne devrait être que sur l'un des deux traits ...
pour l'hydrolyse de l'iminium, je ne te fais pas de dessin, c'est comme pour une imine
cordialement
