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Réactif de Vilsmeier et acétophénone



  1. #1
    Alice57

    Réactif de Vilsmeier et acétophénone


    ------

    Bonjour à tous!

    J'ai un gros problème pour un compte-rendu de chimie organique et j'espère que vous pourrez m'aider. Je vous explique... Avec mon binôme nous avons synthétisé la (Z)-chloro-3-phénylacroléine à partir de POCl3 et DMF, dont je sais qu'il donne le réactif de Vilsmeier, et d'acétophénone. C'est là que ça coince... Je ne vois absolument pas comment cela se passe et par conséquent, je n'arrive pas à écrire le mécanisme... Votre aide serait la bienvenue...

    Bonne soirée

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    c'est un mécanisme analogue à une aldolisation/crotonisation

    cordialement

  3. #3
    Alice57

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    Mais si je fais une aldolisation crotonisation, il me faut une base pour arracher le proton en alpha et je tombe sur un composé avec le chlore au mauvais endroit...

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    pour une aldolisation en milieu basique, tu fais intervenir une base
    pour les réactions en milieu acide, tu fais intervenir un proton catalytique
    voici ce que je te propose comme mécanisme (je ne mets pas tous les atomes d'hydrogène pour simplifier)
    Nom : prov.jpg
Affichages : 381
Taille : 20,1 Ko

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Alice57

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    Je suis d'accord avec ce mécanisme sauf que mon produit de réaction n'est pas du tout celui-là. Le chlore est à la place de la cétone et j'ai un aldéhyde de l'autre côté...

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    et bien moi, je ne suis pas d'accord avec le mécanisme proposé par Harley !
    en effet, on doit observer le départ du chlorure et non de la diméthylamine
    on a presque le même intermédiaire quand on prépare un amide à partir d'un chlorure d'acide (même en milieu acide) et on obtient bien l'amide ...
    donc, tu obtiens une ènamine
    je suppose que tu travailles en excès de chlorure de phosphoryle
    le doublet de l'amine booste la cétone pour lui faire attaquer POCl3, on passe intermédiairement par un ester inorganique
    le chlorure libéré vient substituer par addition élimination et tu obtiens un sel de vinamidinium, lequel s'hydrolyse en aldéhyde au traitement

    besoin d'un petit dessin ?

  8. #7
    Alice57

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    Un petit dessin si ce n'est pas trop abusé???

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactif de Vilsmeier et acétophénone

    et voilà

    Nom : vinamidinium.jpg
Affichages : 337
Taille : 37,5 Ko
    pour les doubles liaisons, la coloration ne devrait être que sur l'un des deux traits ...
    pour l'hydrolyse de l'iminium, je ne te fais pas de dessin, c'est comme pour une imine

    cordialement

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