Question hydrolyse
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Question hydrolyse



  1. #1
    sof001

    Question hydrolyse


    ------

    bonsoir

    dans cette molecule
    Nom : prov.jpg
Affichages : 56
Taille : 3,9 Ko
    Lorsqu'on ajoute H20/H+,sur quels oxygenes vont allez H+ et OH-?je voudrais surtout savoir pourquoi?Quel O va etre attaqué et pourquoi?

    Moi j'aurais dit que le O du carbonyle capte le H+ mais apparemment c'est pas ca...


    MERCI!!!!

    -----
    Dernière modification par HarleyApril ; 23/05/2008 à 21h54. Motif: conversion lien/image

  2. #2
    invite19431173

    Re : Question hydrolyse

    Salut !

    Simple question : tu as remarqué qu'on hydrolysait la fonction ester ?

  3. #3
    sof001

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Salut !

    Simple question : tu as remarqué qu'on hydrolysait la fonction ester ?
    salut

    lol désolé si je pose des questions betes mais je debute en chimie en orga

    oui j'ai vu qu'on voulait hydrolyser la fonction ester et je sais ce qu'on obtiens comme produit

    En fait si j'ai bien compris pour le mecanisme H20 donne H+,OH- le H+ est capté par le O lié a l'ethyle.La liaison ethyl-OH+ est rompu et le OH- de l'eau est capté par ET+.

    la question que je me pose c'est de savoir pourquoi le H+ est capté par l'oxygene lié a l'ethyl et pas a l'O du carbonyle ni a l'O lié au phenyl.Les autres oxygenes possedent aussi deux doublets non liants suceptibles de capter un proton pourtant...

    Merci

  4. #4
    invite9ab9b945

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par sof001 Voir le message
    pourquoi le H+ est capté par l'oxygene lié a l'ethyl et pas a l'O du carbonyle.

    t es sure de ce que tu dis la??? normalement tu protonnes l oxygene du carbonyl car il existe sous 2 formes : C=O+-H et C+-O-H

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    sof001

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par horous Voir le message
    t es sure de ce que tu dis la??? normalement tu protonnes l oxygene du carbonyl car il existe sous 2 formes : C=O+-H et C+-O-H
    si c'est le O du carbonyle qui est protoné,qu'est ce qui se passe apres?Est ce que OH- issu de l'eau attaque le carbocation,puis rupture de la liaison EtO-C?



    Et meme question,pourquoi le O du carbonyle et pas l'autre oxygene?Est ce que c'est du au fait que dans ce cas il y a plus de forme mesomeres que si c'était le O de l'ethyle qui était protonné,donc ca donne un composé plus stable?

    Merci.

  7. #6
    sof001

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par sof001 Voir le message
    Et pourquoi le O du carbonyle et pas l'autre oxygene?Est ce que c'est du au fait que dans ce cas il y a plus de forme mesomeres que si c'était le O de l'ethyle qui était protonné,donc ca donne un composé plus stable?

    Merci.

    .............uppp............. .........

  8. #7
    invite5841a1d2

    Re : Question hydrolyse

    Bonsoir

    Le H+ est capté par l'oxygène du carbonyle et pas a l'O du l'ethyle. Par ce que l’oxygène du carbonyle est le plus basique (plus basique que l’oxygène du l'ethyle).
    Vous pouvez me donné le produit pour bien comprend le mécanisme.

  9. #8
    invite5841a1d2

    Re : Question hydrolyse

    Bonsoir

    D’après mon mécanisme tu sera trouver un acide carboxylique + un éthanol + un proton (catalyseur)

  10. #9
    mach3
    Modérateur

    Re : Question hydrolyse

    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/esters.htm

    voir à hydrolyse des esters, vers le milieu de la page (désolé elle est un peu longue)

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  11. #10
    sof001

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par zakariae Voir le message
    Bonsoir

    Le H+ est capté par l'oxygène du carbonyle et pas a l'O du l'ethyle. Par ce que l’oxygène du carbonyle est le plus basique (plus basique que l’oxygène du l'ethyle).
    Vous pouvez me donné le produit pour bien comprend le mécanisme.

    bonjour,oui on obtient ETOH et l'acide carboxylique.

    Mais ce que je veux savoir c'est pourquoi le O du carbonyle serait plus basique que le O de l'ethyle?

    En fait mon probleme c'est que quand il y a plusieurs oxygenes dans des fonctions differentes je sais jamais lequel va etre protonné.

    Par exemple les molecules ou il y a un carbonyle et une fonction alcool,comment savoir ou va allez le proton?J'ai envie de dire :C'est quoi "l'ordre" de "reactivité" entre les oxygenes des differentes fonctions?

  12. #11
    sof001

    Re : Question hydrolyse

    Citation Envoyé par mach3 Voir le message
    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/esters.htm

    voir à hydrolyse des esters, vers le milieu de la page (désolé elle est un peu longue)

    m@ch3
    merci pour le lien.

  13. #12
    invite5841a1d2

    Re : Question hydrolyse

    Vous avez bien que l’ester parmi les dérivés d’acide. Alors l’oxygène de carbonyle c’est lui le plus basique

  14. #13
    invite5841a1d2

    Re : Question hydrolyse

    Si vous avez une molécule possède plusieurs oxygène est vous avez un groupe carbonyle. Alors l’oxygène de ce groupe est le plus basique. A cause de la présence de double liaison.

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