hydrolyse de 2 RX

[invite3596c80a]

BOnjour
voilà j'ai quelques petites precisions à vous demander sur un exo
j'ai les 2 derives suivants:
A:3chloro-3methylpentane
B:3chloro-3methylpent-1ene
on me dit que ces composés sont soumis à une hydrolyse dans le milieu eau acetone.

1ere question que je me pose :
qd on dit "hydrolyse" ca veut automatiquement dire SN de l'eau sur le RX ? ou est que ca ss entend aussi "elimination "?
on me dit : donner le plus d'arguments possibles pr indiquer par qel mecanisme doit se faire l'hydrolyse
alors j'ai dit SN1 car RX tertiaire, dc carbocation stable + solvant polaire. y-a -t-il dautrs justifications ?

l'hydrolyse deB conduit à 2 produit separable sur chromato. est ce que c'est du au fait qu'il y a deux formes mesomeres du carbocation ? c'est pas grave si ds une des formes on a un carbocation primaire ?

ensuite lequel des 2 p s'hydrolyse le plus facilement ? je n'en ai aucune idée

à partir du composé 3 R ecrire ts les produits que donne son hydrolyse en precisant leur stereoisomerie et les proportions.

pr moi on obtient un racemiqe 50/50 de R et de S. mais n'y aurait-il pas un piege ds la question?

enfin, le 3romo-3methylpent-1-ene est soumis à une hydrolyse ds les mêmes conditions. cmparer la vtesse de reaction, la nature, et la proportion des pb obtenu par rapport à ce qui est observé los de l'hydrolyse de B

alors niveau vitesse, je sais que ça va plus vite avec le brome car c'est un meilleur gr partant, mais alors pr la nature et la proportion des pd obtenus, je ne sais pas quoi repondre ?


merci pour votre aide. déolée si c un peu long mais c'est un sjet de partiel de l'an dernier dt je n'ai pas la correction, et j'aimerais savoir si c'est juste et les reponses à ce que je n'ai pas compris
merci
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[invitea047670f]

le différence entre SN et E c'est la présence du chauffage E est favorisé pare le chauffage au contraire de la SN.

[oursgenial]

[QUOTE=julia]BOnjour
voilà j'ai quelques petites precisions à vous demander sur un exo
j'ai les 2 derives suivants:
A:3chloro-3methylpentane
B:3chloro-3methylpent-1ene
on me dit que ces composés sont soumis à une hydrolyse dans le milieu eau acetone.

1ere question que je me pose :
qd on dit "hydrolyse" ca veut automatiquement dire SN de l'eau sur le RX ? ou est que ca ss entend aussi "elimination "?
Pour moi, non : l'élimination aura plutôt lieu en milieu basique.

on me dit : donner le plus d'arguments possibles pr indiquer par qel mecanisme doit se faire l'hydrolyse
alors j'ai dit SN1 car RX tertiaire, dc carbocation stable + solvant polaire. y-a -t-il dautrs justifications ?
Dans le deuxième cas, le carbocation est stabilisé par résonnance.

l'hydrolyse deB conduit à 2 produit separable sur chromato. est ce que c'est du au fait qu'il y a deux formes mesomeres du carbocation ? c'est pas grave si ds une des formes on a un carbocation primaire ?
Cela déterminera sans doute la proportion entre les deux isomères.

ensuite lequel des 2 p s'hydrolyse le plus facilement ? je n'en ai aucune idée
Le deuxième: le carbocation est plus stable.

à partir du composé 3 R ecrire ts les produits que donne son hydrolyse en precisant leur stereoisomerie et les proportions.

pr moi on obtient un racemiqe 50/50 de R et de S. mais n'y aurait-il pas un piege ds la question?
A première vue, je n'en vois pas.

enfin, le 3romo-3methylpent-1-ene est soumis à une hydrolyse ds les mêmes conditions. cmparer la vtesse de reaction, la nature, et la proportion des pb obtenu par rapport à ce qui est observé los de l'hydrolyse de B

alors niveau vitesse, je sais que ça va plus vite avec le brome car c'est un meilleur gr partant, mais alors pr la nature et la proportion des pd obtenus, je ne sais pas quoi repondre ?
Si c'est effectivement une SN1, je ne vois pas ce que cela change.

[inviteae2cd993]

Salut,

Je vais essayer de répondre à ce que j'ai compris. Que je sois stopper si je me trompe!

Il ne faut pas confondre l'hydrolyse et l'hydratation : la première consiste à introduire la fonction OH seulement au composé tandis que l'hydratation fixe H et OH de l'eau au composé.
Donc, en effet, si on te propose l'hydrolyse, seule la fonction halogénée est concernée. Et je suis d'accord avec les propos de ferji.

alors j'ai dit SN1 car RX tertiaire, dc carbocation stable + solvant polaire. y-a -t-il dautrs justifications ?
Dans le deuxième cas, le carbocation est stabilisé par résonnance.

Oui.

l'hydrolyse deB conduit à 2 produit separable sur chromato. est ce que c'est du au fait qu'il y a deux formes mesomeres du carbocation ? c'est pas grave si ds une des formes on a un carbocation primaire ?

Grave, je ne sais pas. Cependant, si accepter l'existence d'une mésomérie suppose d'accepter la présence de deux formes cationiques de l'espèce B. Quand bien même une forme présente un carbocation moins stable ne préjuge pas de son absence de réaction avec OH-. Donc deux isomères séparables par chromatographie.
L'hydrolyse la plus favorisée sera dans le cas du carbocation le plus stable (secondaire).

Qu'est ce que ton composé 3R?

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

Il n'y a pas deux formes cationiques, il y a un carbocation mésomère (allylique), c'est à dire un carbocation qui peut réagir avec le nucléophile (ici H2O et non OH- !) par deux sites, ce qui donne deux alcools différents. L'alcool tertiaire est sous forme de racémique. La question ne se pose pas pour l'alcool primaire. Mais rien ne permet de prévoir les proportions relatives du tertiaire et du primaire.