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Hetero cycles aromatiques



  1. #1
    brunop

    Hetero cycles aromatiques


    ------

    Bonjour,

    Dans mon cours, un hétérocycle aromatique est caractérisé par un cycle qui respecte la règle 4n+2.
    Est-ce le seul critère qui caractérise les hétérocycles aromatiques ?

    D'autre part, comment détermine t'on la "force" de l'aromaticité ? Autrement dit, comment sait t'on qu'un hétérocycle est plus aromatique qu'un autre ?
    Merci,

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    invite19431173

    Re : Hetero cycles aromatiques

    Citation Envoyé par brunop
    Dans mon cours, un hétérocycle aromatique est caractérisé par un cycle qui respecte la règle 4n+2.
    Est-ce le seul critère qui caractérise les hétérocycles aromatiques ?
    J'ai trouvé cette définition :

    Un hydrocarbure est aromatique s'il est : monocyclique, plan et qu'il possède 4n + 2 électrons délocalisables. ==> ça marche aussi avec un hétéroatome dans le cycle.

    Pourquoi monocyclique ? Un explication là :

    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/arom2.htm

    Et tu cliques sur hydrocarbures polycycliques à gauche.

    Citation Envoyé par brunop
    D'autre part, comment détermine t'on la "force" de l'aromaticité ? Autrement dit, comment sait t'on qu'un hétérocycle est plus aromatique qu'un autre ?
    Merci,
    Je ne voudrais pas dire de bêtise, mais il me semble que plus il y a d'électrons pi conjugués, plus grande est la stabilité. Après, pour 2 composés qui ont le même nombre d'électron pi...

  4. #3
    kub

    Re : Hetero cycles aromatiques

    Salut,

    Pour aller dans le sens de Benjy_star, en effet, nous pouvons classer les molécules en fonction de leur aromaticité en considérant la disponibilité des électrons du cycle. Ainsi, je pense que la délocalisation électronique dépend des diverses formes mésomères de la molécule et des effets inductifs des divers substituants du cycle.

    Néanmoins, la question est bonne et j'irai même plus loin en posant la question : "Mais qu'est-ce que la force de l'aromaticité?".

  5. #4
    persona

    Re : Hetero cycles aromatiques

    Pour le cas des aromatiques ayant le même nombre d'électrons pi, ils sont d'autant plus aromatiques que la densité électronique est répartie de façon homogène. Par exemple, le benzène est plus stable (vis-à-vis de l'addition électrophile par exemple) que le pyrrole ou que le thiophène, où la densité électronique est plus forte sur l'hétéroatome bien que leur doublet participe à l'aromaticité.

  6. A voir en vidéo sur Futura

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