Bonjour,
Dans mon cours, un hétérocycle aromatique est caractérisé par un cycle qui respecte la règle 4n+2.
Est-ce le seul critère qui caractérise les hétérocycles aromatiques ?
D'autre part, comment détermine t'on la "force" de l'aromaticité ? Autrement dit, comment sait t'on qu'un hétérocycle est plus aromatique qu'un autre ?
Merci,
J'ai trouvé cette définition :Envoyé par brunop
Un hydrocarbure est aromatique s'il est : monocyclique, plan et qu'il possède 4n + 2 électrons délocalisables. ==> ça marche aussi avec un hétéroatome dans le cycle.
Pourquoi monocyclique ? Un explication là :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/arom2.htm
Et tu cliques sur hydrocarbures polycycliques à gauche.
Je ne voudrais pas dire de bêtise, mais il me semble que plus il y a d'électrons pi conjugués, plus grande est la stabilité. Après, pour 2 composés qui ont le même nombre d'électron pi...
Salut,
Pour aller dans le sens de Benjy_star, en effet, nous pouvons classer les molécules en fonction de leur aromaticité en considérant la disponibilité des électrons du cycle. Ainsi, je pense que la délocalisation électronique dépend des diverses formes mésomères de la molécule et des effets inductifs des divers substituants du cycle.
Néanmoins, la question est bonne et j'irai même plus loin en posant la question : "Mais qu'est-ce que la force de l'aromaticité?".
Pour le cas des aromatiques ayant le même nombre d'électrons pi, ils sont d'autant plus aromatiques que la densité électronique est répartie de façon homogène. Par exemple, le benzène est plus stable (vis-à-vis de l'addition électrophile par exemple) que le pyrrole ou que le thiophène, où la densité électronique est plus forte sur l'hétéroatome bien que leur doublet participe à l'aromaticité.
