ch orga et les acidités des composés

[invite228eff64]

hello les gens , revoilà l'étudiant encore en blocus qui vient faire appel a vous pour un truc incompris :'( encore une fois ^^

voilà aujourd'hui mon problème se situe en chimie organique , je ne comprends pas " l'acidité" , comment peut on classer par exemple 5 composant en fonction de leur acidité croissante

je sais qui a un truc en fonction de la délocalistion de l charge mais je comprends pas trop ??

plus y'a de charges moins lors de la déloclisation plus ce ser acide?

voila merci d'avance

Oliviero.C
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[ikki44]

Salut!

Pour classer selon l'acidité tu as deux manières de voir les choses:

premièrement tu raisonnes sur la base conjuguée: Si le doublet de ta base peut se délocaliser (système conjugué), ton doublet est par conséquent peu disponible, donc peu basique et donc ton composé sera plutôt acide.
Autrement dit plus une molécule est acide, plus sa base conjuguée est stabilisée par mésomérie.
Par exemple en raisonnant sur la base conjuguée de l'alcool benzylique tu verras que le doublet n'est pas délocalisable, par conséquent ton composé est peu acide. (doublet dispo)


Deuxièmement tu raisonnes sur les effets electroattracteurs, un élément electroattracteur a tendance à fragiliser la liaison -OH (il attire donc les e-) et du coup rendre le H plus labile.
exemple pour le composé suivant: (Cl)3-C-OH, tu as 3 chlores très attracteurs, la liaison -OH est donc fragilisée et ton H partiras facilement, ton composé est donc plutôt acide.

J'espère que ça t'aidera bon courage!

[invite228eff64]

hum ok je vois , et avec les azotes alors c'est pareil ? si j'ai par exemple

un cycle benzène avec un NO2 ; et qu'on le compare a un phénol , le phénol est "acide" mais très peu , alors que le No2 est plutot basique , c'est ça ?

[ikki44]

Oui avec les amines tu raisonnes pareil (et avec tous les composés d'ailleurs, la règle ne change pas!)
Par exemple si tu compares l'aniline et la cyclohexylamine (l'analogue non aromatique de l'aniline) tu remarques bien que le doublet sur le -NH2 est très disponible car pas délocalisable, contrairement à l'aniline où il est délocalisé dans le cycle aromatique, donc ta cyclohexylamine est beaucoup plus basique que l'aniline.

Pour le phénol, je suis d'accord avec toi, il acide mais très peu, base conjuguée très stabilisée. Par contre pour moi un groupement -NO2 est plutôt attracteur et aura tendance à "fragiliser" la liaison, et du coup à augmenter l'acidité du composé.

Je te propose d'aller consulter la page suivante qui pourra t'aider (la partie 4 surtout):
http://membres.lycos.fr/nico911/Nive...ets/effets.php

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite228eff64]

merci c'est bien gentil de ta part

je vais aller voir le site merci encore pour les explications