Aide spectre RMN théorique

[invite7d2fb272]

Bonjour,

J ai vraiment besoin d aide pour un exercice que je n arrive pas a resoudre:

il s 'agit de déterminer le spectre rmn theorique d une substance exemple:
.............H₂C=CH-CH-OH
...........................|
...........................NH₂


Alors ce que le prof attend de nous c est de tracer une droite ou a gauche j ai la valeur de 10 qui decroit jusque a 0 ( la valeur la plus a droite)
Ces valeurs sont des valeurs ppm.

Et donc sur cette droite je represent les groupements comme -OH -NH₂ etc avec leurs valeurs de ppm que je trouve dans un tableau jusqu a la pas de probleme mais apres je dois representer les pic de chaque groupement et c est la que je ne comprend plus rien parceque ces pics sont représenté sous forme de trait. Ces pics sont produits par les protons des differents groupements il me semble bref.

normalement mais c est pas clair du tout pour trouver ces pics il y a deux formules la premiere c est :a H équivalent ==> n+1
la deuxime c est : a H non équivalent ===>2n


alors a ce point j ' ai deux problemes : 1) comment savoir quand un H est equivalent ou non dans mon exemple .
2) comment connaitre le nombre de pic qui n ont pas de C ex: SH ou NH₂.


Voila je sais que ma question est assé difficile mais j aurais besoin d une reponse car l exam approche et personne n a compris parceque notre professeur est un incapable et que ca change en fonction de son humeur du jour.

Merci vraiment beaucoup a celui qui peut m aider.
-----

[invite7d2fb272]

personne ne peut m aider? repondre au moin a une des deux questions ci-dessus?

[invite377a4868]

Généralement la journée les gens travaillent... la patience est une vertu.

Dans ta molécule le deuxième carbone possède un H qui est couplé avec 3H mais ceux ci ne sont pas équivalent car ils n'ont pas le même environnement chimique. Les 2 H de l'alcène ne sont pas équivalent au troisième H.

Enfin seul les H lié à un carbone sont visibles, et parfois ceux des fonctions alcools (il me semble).

[HarleyApril]

ce qui me gène le plus dans ton composé, c'est qu'il est instable !
sinon, en partant de gauche à droite sur ta molécule
le premier CH2=
les deux H ne sont pas équivalents car l'un est cis et l'autre trans
ils vont donc coupler de manière différente avec le =CH et donc des 3J différents 7 à 12 pour le trans (qui est en relation cis avec le =CH) et 13 à 18 pour l'autre
n'étant pas équivalents, il peuvent avoir un couplage entre eux, 2J de 0,5 à 3 Hz
chacun aura donc la forme d'un doublet de doublet

le =CH
il a ses deux voisins à gauche qui ne sont pas équivalents et un autre CH à sa droite
la forme sera donc doublet de doublet de doublet (ddd)

pour les valeurs des constantes de couplages, tu peux les trouver sur le site suivant :
http://www.chem.uni-potsdam.de/~thom...Ed&page_id=615

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7d2fb272]

Excusez moi mais je ne comprend toujours pas auriez vous une explication un peu plus simplifié?

car je ne comprend toujours pas comment savoir quand un H est equivalent ou non .

et comment connaitre le nombre de pic.

Merci beaucoup

[HarleyApril]

deux H sont équivalents dans le cas suivant
tu prends la place du premier et tu observes le reste de la molécule
tu prends la place du second et tu fais de même
si le paysage est identique, les H sont équivalents

reprenons ta molécule (qui n'est pas stable)

en commençant par la gauche, on lit CH2=
on pourrait se dire que les deux H vont être équivalents
cependant, tu notes que le H vert voit un H rouge sur le même carbone et un H bleu à côté et du même côté de la double liaison
le H rouge voit un H vert sur le même carbone et un H bleu à côté et du côté opposé de la double liaison
ces deux H ne sont pas équivalents car ils ne voient pas le bleu de la même manière

de son côté, le H bleu est équivalent à aucun autre car c'est le seul à se trouver sur un carbone sp² sans autre H dessus

en espérant que c'est plus clair

PS merci de vérifier ton énoncé pour qu'on cause d'une molécule stable !

[invite7d2fb272]

deux H sont équivalents dans le cas suivant
tu prends la place du premier et tu observes le reste de la molécule
tu prends la place du second et tu fais de même
si le paysage est identique, les H sont équivalents

reprenons ta molécule (qui n'est pas stable)
Pièce jointe 48466
en commençant par la gauche, on lit CH2=
on pourrait se dire que les deux H vont être équivalents
cependant, tu notes que le H vert voit un H rouge sur le même carbone et un H bleu à côté et du même côté de la double liaison
le H rouge voit un H vert sur le même carbone et un H bleu à côté et du côté opposé de la double liaison
ces deux H ne sont pas équivalents car ils ne voient pas le bleu de la même manière

de son côté, le H bleu est équivalent à aucun autre car c'est le seul à se trouver sur un carbone sp² sans autre H dessus

en espérant que c'est plus clair

PS merci de vérifier ton énoncé pour qu'on cause d'une molécule stable !

merci beaucoup en effet la molecule est instable car en faite on nous donne une formule brute c₃H₇ON
et on nous dit de trouver 10 isomeres les nommer donner le type d isomere et leur spectre RMN.

aurait tu un exemple en partant de cette formule brute pour qu il y ait des atomes equivalent??

car vois tu on me donne une formule brut mais je ne peux faire ta representation car je ne sais pas quel est l angle qui sépare chaque atome.
ou comment faire sinon?

[HarleyApril]

je te propose de considérer le N,N-diméthylformamide

les protons d'une même couleur sont équivalents

je te rappelle qu'un amide est plan et que l'interconversion entre les deux conformères est lente par rapport au temps de la RMN à température ambiante
les protons portés par chaque méthyl ne sont donc pas équivalents, les uns voient l'oxygène, les autres en sont loin

autres possibilités propanamide, N-méthylacétamide, oxime de l'acétone, O-méthyl oxime de l'acétaldéhyde (deux isomères, Z et E), N-éthylformamide

[invite7d2fb272]

je te propose de considérer le N,N-diméthylformamide
Pièce jointe 48472
les protons d'une même couleur sont équivalents

je te rappelle qu'un amide est plan et que l'interconversion entre les deux conformères est lente par rapport au temps de la RMN à température ambiante
les protons portés par chaque méthyl ne sont donc pas équivalents, les uns voient l'oxygène, les autres en sont loin

autres possibilités propanamide, N-méthylacétamide, oxime de l'acétone, O-méthyl oxime de l'acétaldéhyde (deux isomères, Z et E), N-éthylformamide

Donc si j ai bien compris quand je tombe sur ce genre d exoS A L'exam si je repere une fonction CH₃ c est la seul ou les protons sont equivalent? et CH₂ en est de meme?

merci beaucoup!!!

[HarleyApril]

pour CH2, ça dépend
tu vois dans ton premier exemple que ce n'est pas le cas
par contre, dans l'éthanol CH3CH2OH, les deux protons de CH2 sont équivalents
(pour ceux qui seraient tentés de donner d'autres exemples, penser éventuellement à la diastéréotopie dans d'autres cas)

cordialement

[invite7d2fb272]

pour CH2, ça dépend
tu vois dans ton premier exemple que ce n'est pas le cas
par contre, dans l'éthanol CH3CH2OH, les deux protons de CH2 sont équivalents
(pour ceux qui seraient tentés de donner d'autres exemples, penser éventuellement à la diastéréotopie dans d'autres cas)

cordialement

D'accord je te remerci beaucoup pour ta patience a mon egard mais une derneire question comme je sais alors quand un CH2 est equivalent ou pas?

[HarleyApril]

il y a un truc particulier, je ne sais pas si tu l'as déjà vu
http://forums.futura-sciences.com/post1737329-6.html



si c'est pas clair, on cherchera une autre explication !

[invite7d2fb272]

il y a un truc particulier, je ne sais pas si tu l'as déjà vu
http://forums.futura-sciences.com/post1737329-6.html



si c'est pas clair, on cherchera une autre explication !

Le lien que tu m as donne me reenvoi a un message que tu as ecris plus haut avec l image mais apres on avait dit que ca marchait pas parceque comme on me donne une formule brute et que c est a moi de trouver les isomeres et qu je ne connais pas les angles de chaque carbone je ne pourrais donc pas trouver le quel H est en face du quel et voit quoi.

donc oui je suis vraiment partant si tu as un truc pour trouver si CH2 est ou n 'est pas équivalent

En tout cas merci bcp de m aider.---------------->

[philou21]

...
donc oui je suis vraiment partant si tu as un truc pour trouver si CH2 est ou n 'est pas équivalent ...

Tu t'y connais en symétrie ?

[invite7d2fb272]

Tu t'y connais en symétrie ?

¨
pas trop mais propose toujours je veux bien voir si je comprend.

[invite7d2fb272]

re donc voila ce que j ai trouvé sur internet on part l'exemple est tiré de cette formule:

(CH3CH2Cl) :


Les signaux des groupes CH3, CH2 sont respectivement divisés en deux et trois pics, c’est ce qu’on appelle le « couplage spin-spin ». Lorsqu’on voit un seul pic, on parle de singulet, deux pics, doublet, trois pics, triplet, et ainsi de suite. De façon générale, on parle de multiplet. Le nombre de pic(s) suit la règle n+1 où n est le nombre de protons portés par les carbones adjacents. Le groupe CH3 « voit » deux protons du CH2 et formera donc un triplet (2+1) alors que le groupe CH2 en voit trois et formera un quadruplet (3+1).

La y a pas de probleme ca j ai compris mais mon probleme est de savoir qui voit qui par exemple si je donne CH3-CH2-CHO-CH3

qui voit qui ?? je part de la droite ou de la gauche??

Si je part de la droit CH3 n a que 1 pic car son voisin a une fonction alcool
CHO a trois pics car son c voisin a 2H et CH2 a 4 pics car son C voisin a 3H mais le dernier CH3 a combien de pic?? il y a plus de c a cote de lui? donc je dois dire que CH3 comme il a rien a cote de lui je dois repartir vers la droite et a donc un CH2 a sa droite ca lui fait 3 pics...

DONC mon probleme est que je ne sais pas dans quel sens le prendre c est a dire je ne sais pas sur quel carbone voisin regarder celui de droite ou celui de gauche???

[invite085425ee]

il faut regarder pour chaque carbone TOUS ses voisins et bien comprendre que ce qui importe ce sont les protons, les couplages se font entre protons de carbones adjacents (en 1ere approximation)

pour ta molécule, on part de la droite

- d'abord ch3 qui a un carbone voisin mais ce carbone n'a pas de H donc les protons de CH3 n'ont pas de voisins protons donc singulet

- le H de la fonction alcool, cas particulier : le O bloque les couplages donc même si le C voisin portait des H tu fais comme si il n'y en avait pas donc singulet

- le CH2 : il a deux carbone voisins : celui de droite qui ne porte pas de protons donc pas de couplage et celui de gauche : le groupe CH3. donc les protons du CH2 voit un carbone voisin qui possède 3protons donc quadruplet

- enfin le CH3 final : il a un carbone voisin, le CH2 qui porte donc deux protons donc un triplet (à noter que l'association quadruplet-triplet à des déplacements chimiques plutôt faibles est très souvent synonyme de groupement éthyle CH3-CH2)

voilà en espérant que ça réponde à ta question

[invite085425ee]

Pour ce qui est des protons équivalents ce sont des protons qui ont le même environnemnt électronique, la méthode que l'ont a t'a donné plus haut est la meilleure : on regarde ce que voit chaque protons, ils voient la mm chose, ils sont équivalents

[invite085425ee]

Enfin si tu retrouve dans une situation du type CH3-CH2-CH2-OH c'est un peu plus complexe pour le CH2 lié au CH3 car il a deux voisins qui portent chacun des protons non équivalents (protons du CH3 de gche pas équivalents à ceux du CH2 de droite).

Refais un poste dans ce cas-là je t'expliqueré