Salut à tous, j' ai un problème avec le spectre RMN du 4-nitrobenzoate d' éthyl et du 4-aminobenzoate d' éthyle : les signaux du protons aromatiques ne sont pas les mêmes dans les deux cas
Pour le 4-nitrobenzoate d' éthyl, on a un singulet, et pour le
4-aminobenzoate d' éthyle, on a un quadruplet
Comment expliquer cette différence ?
Salut,
Si tu te réfères à la pièce jointe dans le fil concernant la préparation de la benzocaïne, ce n'est pas un quadruplet pour le 4-aminobenzoate d' éthyle mais plutot deux doublets. Les deux signaux correspondent chacun aux protons qui sont en ortho de la fonction ester et amino
Pour expliquer le spectre du 4-nitrobenzoate d' éthyle, les quatre protons aromatiques sortent sous le même signal. Cela peut s'expliquer par le fait que tu aies deux groupements élecro-attracteurs dont les effets doivent être similaires sur le plan magnétique
Dans le cas du 4-amino, la fonction amine a un effet electro-donneur donc le deplacement chimique sera différent
je ne comprend pas trop pourquoi il y a deux doublets pour le 4-aminobenzoate d 'éthyle ??
D'une part, tu es d'accord que les protons sont équivalent magnétiquement deux à deux sur le cycle benzénique ? Si on part de la fonction ester, les deux protons en otho sont identiques, de même pour ceux en méta
Ainsi, chaque groupe de proton va voir un autre groupe de protons et donc nous allons oberver deux doublets
OK ?
a ok merci beaucoup WestCoast85
