chimie organique:additions sur alcènes

[Mathieu Soetens]

Bonjour,
je suis en pleine étude pour un examen de chimie de 5ème révovée belge (=17 ans, avant l'année du bac), et je ne comprends plus pourquoi un carbocation fort substitué (tertiaire) est forcément plus stable qu'un secondaire ou un primaire. Pour vous situer, je parle de l'addition sur des alcènes, quand la règle de Markowinkov s'applique pour savoir quel carbone de la chaîne centrale bénéficiera de l'addition électrophile.
Exemple:
CH₂=CH-CH₃ + H Cl
je sais vous dire par la règle que cela donnera :
CH₃-CHCl-CH₃ car le carbocation formé est plus stable (charge + au milieu dans le carbocation)
Je pense avoir des infos contradictoires dans mon cours et me tourne vers vous.
Merci beaucoup à ceux qui me répondront!!!!!!!
Mathieu Soetens, Arlon (Bel)
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[ikki44]

Une façon de voir les choses est de remarquer que ton carbocation IIaire (au milieu) est stabilisé par deux effets inductifs donneurs (+I) (les methyls) qui tendent à augmenter la densité electronique autour de ce carbocation, ainsi ta charge + est plus stabilisée.
Dans le cas d'un carbocation Iaire (celui à gauche), tu remarques qu'il serait stabilisé que par un SEUL effet inductif donneur, provenant du carbone voisin.
Ainsi par logique, deux effets +I stabilisent beaucoup plus que un seul.
Voila j'espère que ca pourra t'aider!

[HarleyApril]

pour complèter
un carbocation n'est pas heureux, il lui manque des électrons
les substituants donneurs, lui en prêtent un peu plus que de coutume
c'est donc mieux pour le carbocation

cordialement

[Mathieu Soetens]

Bonjour,
grand merci à vous 2, vous m'éclairez!
Cependant, il y a une nuance qui continue de m'échapper. Je ne vois pas exactement pourquoi un carbocation (+) est stabilisé si sa densité électronnique est plus grande. Je ne comprends pas pourquoi une charge + est "d'autant plus stable" qu'il y a des effets inductifs +1 des methyls qui apportnt des charges - au carbone du carbocation.
Pourriez-vous m'éclairer?
Encore une fois, MERCI!
Mathieu

[A voir en vidéo sur Futura]

[citron_21]

Bonjour,
pourquoi un donneur de charges - (effet inductif) stabilise un carbocation ayant une lacune en électrons ? tout simplement parce que ca l'empêche d'aller réagir sur toutes les espèces basiques ayant trop d'électrons. Imagine un carbocation qui demande plus d'électrons. Si il voit passer à côté de lui une molécule qui présente un doublet non liant, ou plus d'électrons qui lui faut (base de Lewis), le carbocation va se précipiter pour l'attaquer. Or si les effets inductifs du carbocation diminuent son manque d'électrons, il va moins réagir facilement avec les autres molécules. Il va être stabilisé.

En esperant que cela t'aide

[Mathieu Soetens]

Bonjour,
pourquoi un donneur de charges - (effet inductif) stabilise un carbocation ayant une lacune en électrons ? tout simplement parce que ca l'empêche d'aller réagir sur toutes les espèces basiques ayant trop d'électrons. Imagine un carbocation qui demande plus d'électrons. Si il voit passer à côté de lui une molécule qui présente un doublet non liant, ou plus d'électrons qui lui faut (base de Lewis), le carbocation va se précipiter pour l'attaquer. Or si les effets inductifs du carbocation diminuent son manque d'électrons, il va moins réagir facilement avec les autres molécules. Il va être stabilisé.

En esperant que cela t'aide

Merci beaucoup, tu as vraiment trouvé les mots qu'il fallait! Il "atténue" la charge + du carbocation pour en diminuer la réctivité, donc la stabilité. Tilt, la pièce est tombée.
Merci beaucoup!!!!!!
Mathieu