chimie organique: les alcènes

[invite4ea4de09]

Bonjour a tous! De grosses lacunes en chimie font que je n'arrive pas a résoudre ces exercices de chimie organique, et il faut que je les aient pourtout résolu tres rapidement en vue de partiel!
Je vous remercie donc beaucoup d'avance de m'aider a les résoudre! merci encore!



Un hydrocarbure C de formule brute C5H8 fournit apres onolyse uniquement un diacide carboxylique.
1.Quelle conclusion pouvait vous en tirer? Quelles sont les seules formules developpées compatibles avec la réaction précédente que l'on peut attribuer a C?
2.Préciser la formule de C sachant qu"il est susceptible d'etre dedoublé en 2 enantiomeres.
3. donner son nom en nomenclature oficielle.
4.Le produit C peut etre preparé a partir d'alcool. donner la formule des alcools permettant cette preparation. donner le mécanisme de la réaction mise en jeu.

On fait réagir un peracide (RCO3H) sur le 3-methylcyclobutène. on obtient A.
1. Ecrire la reaction globale en indiquant la structure generale du composé A.
2. Le produit A possede plusieurs stereoisomeres. Indiquez en le nombre et representer l'un d'entre eux.
3. Le produit A est ensuite hydrolysé en milieu acide sulfurique. on obtient un composé de structure generale B qui existe lui aussi sous formes de plusieurs stereoisomeres. Quelle est la structure generale du composé B? En prenant en compte la stereochimie de cette reaction, indiquer le nombre de stereoisomeres de B obtenus.
-----

[moco]

Comme l'ozonolyse ne forme qu'un seul produit avec ton C₅H₈, c'est que la double liaison attaquée fait partie d'un cycle. Et comme le produit formé est un diacide, les deux atomes C liés par une double liaison ne sont par substitués par des chaînes latérales.
C'est peut-être le cyclopentène, donc un cycle de 5 atomes C, avec une liaison C=C. Ou bien c'est peut-être un cycle à 4 atomes C, porteur d'une double liaison C=C. Et l'un des deux autres atomes C est relié à un CH₃. Ta molécule serait alors le 3-méthyl-cyclobutène. Ce dernier produit a plus de chances d'être celui que tu cherches, car il peut être dédoublé en deux énantiomères. Le cyclopentène n'a pas cette propriété.
L'alcool qui peut servir à fabriquer le 3-méthyl-cyclobutène est le 3-méthyl-cyclobutanol.

[HarleyApril]

pour le deuxième exercice
la première réaction est une époxydation par un peracide
comme tu as un méthyl sur le cycle, l'époxyde peut se former du même côté ou du côté opposé du plan moyen de la molécule
on a donc deux diastéréoisomères

on hydrolyse ensuite ces deux époxydes en diols en milieu acide ... je te laisse finir