Bonsoir,
J’ai une question concernant la protection d’un alcool primaire sous forme de MOM. Le MOMCl étant cancérigène, je voudrai trouver une solution alternative. Il y a quelques méthodes dans le Greene notamment avec MeOCH2OMe en présence de différents activateurs.
Vous faîtes comment pour "Momer" ?Quelle est votre expérience à la paillasse pour ce genre de manip ?
Merci !
WC85
Notre labo a développé une petite technique électrochimique pour faire les ester de type MOM à partir d'acide, sans aucun dangers.
Tu dois partir de R-O-CH2-COOH (tu traites ton alcool par l'acide bromoacétique)
Ensuite, tu électrolyses ton produit dans du méthanol (même pas sec, bêtement sorti de la bouteille) avec un courant constant de quelques centaines de mA. (en gros, tu plonges deux électrodes de carbone dans un becher rempli de méthanol, reliées à une bête source de courant constant).
Le produit final est : R-O-CH2-OMe de manière quantitative. Il te suffit d'évaporer le méthanol pour obtenir le produit pur et propre.
Arf, la méthode semble très interessante mais je ne dispose pas de source de courant...
HelasC'est assez normal pour un labo d'organique de ne pas avoir tout l'équipement d'électrochimie
Je crois que tu pourrais faire la même chose avec un sel de cérium (IV), je sais qu'ils décarboxylent (cfr travaux de Kochi) ou bien avec un dérivé de l'osmium dont je ne me souviens malheureusement plus...
