besoin d'aide en chimie orga

[invite0382d0ed]

Et oui exam demain...
Voila j'ai un petit exercice que je n'arrive pas...On utilise deux équivalents de réactif de grignard sur un ester cyclique.En fait c'est le cycle qui m'embête...Je ne sais pas trop comment faire.Je sais que normalement on a formation d'un alcool tertiaire dans ce cas de figure, mais comment gérer ce cycle?
Et enfin une autre question, j'ai beaucoup de mal dans les exos du genre"ranger dans l'ordre croissant d'acidité les molécules suivantes...etc".J'ai bien compris les effets inductifs et mésomères qui rentrent en jeu mais parfois je n'arrive vraiment pas à en comparer certains.Avez vous des "trucs" pour ces genres d'exos?Faut-il apprendre un certain nombre de pka pour s'en sortir?Merci de votre aide!
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[HarleyApril]

bonjour
dans la réaction des magnésiens sur les esters, tu as dû remarquer que la partie alcool de l'ester jouait le rôle de groupement partant
c'est donc la même chose ici, mais comme la partie alcool reste attachée, tu l'obtiens dans le produit final
voici le début du mécanisme, à toi d'additionner ensuite un deuxième magnésien

[invite0382d0ed]

Merci pour cette réponse rapide et claire, ça m'a bien aidé!

[invite037c06e7]

Bonjour,
pour ta deuxième question, je pense que l'essentiel c'est déja de connaitre l'électronégativité des hétératomes, le reste en découle
Ensuite c'est du cas par cas. Aurait tu un exo d'exemple?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0382d0ed]

Ah c'est gentil!si j'en ai tout plein d'exemples!
Si vous pouviez juste me donner un peu une méthode pour m'en sortir ce serait super!J'ai mis quelques petites choses au crayon mais ce ne sont vraiment que des ébauches!

[invite037c06e7]

Premier exercice :
pour connaitre l'acidité d'une fonction on regarde en générale la stabilité de la base conjuguée.

Pour avoir un ordre d'idée tu peut déja classer les fonctions selon leur ordre d'acidité :
1-acide carbo ( comme son nom l'indique )
2-phénol (plus acide qu'un alcool car la charge - du phénolate est conjuguée avec le cycle aromatique)
3-alcool
4-amine (l'azote est moins électronégatif que l'oxygène, une charge - est donc plus stable sur un oxygène)

ensuite pour comparer les deux acides carboxyliques :
Les fluors ont un effet inductif attracteur, ils attirent les e-. Conséquence la charge - du carboxylate est plus stable, de la meme façon qu'un alkyle (inductif donneur) stabilise un C+.

L'acide carboxylique de droite a un pKa plus faible que celui de droite.

Vous me dites si je me trompe.

[HarleyApril]

L'acide carboxylique de droite a un pKa plus faible que celui de droite.

Vous me dites si je me trompe.

sur ce coup là, c'est sûr que tu te trompes

[invite037c06e7]

Pardon,
Celui de droite à un pKa plus faible que celui de gauche!