Réaction entre acetate d'ethyle, acetate de sodium et ethylene glycol.

[invite2313209787891133]

Bonjour à tous.

Lors d'un essai de distillation d'un melange d'acetate d'ethyle et d'acetate de sodium en solution saturée dans l'ethylene glycol je constate l'apparition d'un pic en plus sur ma CPG; le temps de retention est le même que l'ethanol, mais je n'ai pas encore cherché à l'identifier avec certitude.

Je n'arrive pas à comprendre comment un produit peut se former à partir de ce mélange; par ailleurs est il possible de "bloquer" cette réaction ?
Je pensais à l'ajout d'un peu d'acide acétique, mais je n'ai pas encore testé, et cette solution m'amenerai de nouveaux problemes...Toute solution ou réponse est la bienvenue.

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

Bonsoir
je suppose que tu observes une réaction de transestérification entre l'éthylène glycol et l'acétate d'éthyle pour former l'acétate du glycol et de l'éthanol
l'ajout d'acide ne devrait qu'accélérer le processus (les estérifications, hydrolyses et transestérifications sont catalysées par les acides)
si tu pouvais remplacer l'éthylène glycol par un autre sans fonction OH libre, ton problème serait résolu
cordialement

[invite2313209787891133]

Bonjour, et merci pour ta réponse (une fois de plus).

Remplacer l'ethylene glycol, ce n'est pas si simple; il faut un solvant qui "marche" (il sert ici de solvant d'entrainement extractif) et capable de solubiliser un sel avec une concentration assez importante; les diols repondent à ces 2 conditions, mais je ne sais pas si il en existe d'autres composés. Je suppose que j'aurais le même problème avec un autre diol.

Une autre chose me turlupine; la même manip sans l'acétate de sodium ne produit pas d'ethanol, pourtant en observant les quantités recuperées il semble que l'acetate d'ethyle est un des produit consommé (je ne peux pas faire de bilan sur le glycol).
Est il possible que la réaction soit "catalysée" par le sel d'acétate de sodium ?

Merci d'avance.

[HarleyApril]

il y a également la possibilité d'une catalyse basique
usuellement, on utilise plus un alcoolate pour ce genre de chose d'un point de vue préparatif

et les glymes, est-ce que ça ferait l'affaire ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2313209787891133]

Je n'ai pas fais d'essais concernant les glymes, mais ces composés posent un double probleme de securité; ils sont toxiques (même si leur toxicité est moderée) et ils peuvent former des peroxydes lors de la distillation.
Par ailleurs j'essaye de trouver une solution avec des composés deja present sur le site, car utiliser une nouvelle substance impose beaucoup de demarches.
Je garde tout de même cette piste de coté.

[HarleyApril]

je suppose que les cétones ne solubiliseront pas assez ton sel pour que ça te soit utile
sans parler du carbonate de propylène que tu ne vas pas avoir sur site non plus

[invite2313209787891133]

Si je n'ai pas le choix j'utiliserai un autre produit; le plus gros imperatif concerne surtout la toxicité qui doit être la plus réduite possible, suivi du cout et de la biodegradabilité.

J'ai jeté un oeil sur la fiche de securité du carbonate de propylene, et il a l'air d'être un bon candidat; ce composé ne risque pas de réagir avec une des autres molecules, et il pourrait solubiliser des sels ?

[HarleyApril]

le carbonate de propylène solubilise suffisament les sels pour qu'on puisse l'utiliser en électrochimie

cordialement

[invite2313209787891133]

Merci pour ces réponses, je vais en acheter une petite quantité pour faire des essais, et je verrais bien ce que ça donne.