Acetate d'ethyle + eau = reaction d'equilibre ?

[invite2313209787891133]

Bonjour (ou bonsoir) à tous.

Je sais que l'esterification de l'ethanol par l'acide acétique conduit à l'acétate d'éthyle par le biais d'une réaction d'équilibre. Cette réaction se produit assez facilement à chaud, même sans la présence d'acide sulfurique comme catalyseur.

Par contre j'aimerai avoir quelques précisions sur la réaction inverse; si j'ai de l'acétate d'éthyle en présence d'eau vais-je former de l'ethanol et de l'acide acétique (peut on utiliser le terme d'hydrolyse ?).
Comment peut on quantifier la cinétique de cette réaction en fonction de la température ? quelles sont les quantités à l'équilibre ?

Je ne sais pas si mes questions sont très claires, dans ce cas n'hesitez pas à me le dire.
En fait ces données doivent me permettre de modéliser une distillation réactive (distillation au cours de laquelle se produit une réaction conduisant à la substance que l'on désire fabriquer).

En vous remerciant d'avance.
-----

[invite8241b23e]

Salut !

Si la réaction directe (estérification) est équilibrée, alors forcément, la réaction inverse (hydrolyse, bien joué !) doit l'être aussi. Et on aura les mêmes proportions habituelles, puisque la constante d'équilibre est la même pour une même température.

Sinon, pour la cinétique, c'est la même logique qu'habituellement.

Dis-moi si je ne suis pas clair.

[invite2313209787891133]

Salut Benjy

Merci pour ta reponse, tu es très clair, mais ça ne répond pas tout à fait à ma question ^^.

Comment pourrais exprimer cette constante d'équilibre en fonction du temps et de la température ?
Comme je ne comprend pas vite un petit exemple serait le bienvenu: Imaginons que j'ai un milieu avec 90% d'acétate d'éthyle et 10% d'eau (massiques) à 68°C (ce sont les conditions en tête de colonne).
A quelle "vitesse" vais je produire de l'acide acétique ?

[invite8241b23e]

Heu... Tu connais les notions de constantes déquilibre ? Parce que c'est vraiment très important !

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

On ne peut pas répondre à ta question, car il n'y a pas de rapport entre la constante d'équilibre et la vitesse d'une des réactions (aller ou retour). Une constante d'équilibre est un rapport de deux constantes de vitesse, à savoir de celles de la réaction aller divisé par celle de la réaction retour.
Si tu doubles la constante de vitesse de la réaction aller et que tu doubles aussi la constante de vitesse de la réaction retour, tu maintiens la même constante d'équilibre.

[invite533ca2b2]

En présence d'eau à pH = 7, l'acétate d'éthyle est stable... heureusement pour les extractions eau/acétate d'éthyle.
En revanche, j'ai parfois noté une odeur d'acide acétique après l'extraction à l'acétate d'éthyle d'une phase aqueuse très acide... signe qu'il y a qq% d'hydrolyse.

[invite2313209787891133]

Bonsoir, et merci pour vos reponses.

Je sais ce qu'est une constante d'equilibre, par contre je ne crois pas avoir entendu parler de cinetique (ou alors j'ai oublié).

Si je reprend mon exemple: Si j'ai un ballon de 1 litre chauffé à reflux à la temperature d'ebullition (68°C), contenant 900g d'acetate d'ethyle +100g d'eau à pH =7; comment puis évaluer les quantités d'acide acétique et d'ethanol au cours du temps ?
Le pH intervient il sur cette cinetique (ce qui signifierai que la reaction peut eventuellement s'auto cataliser) ?