Stéréospécificité

[Sbors]

Bonjour,

Dans un exercice, on me demande le mécanisme de chloration photochimique du 3R-3-méthylhexane.

Initiation: Cl2 + hV -> 2Cl°

Propagation puis arrêt: Ici on peut obtenir 5 produits différents que l'on peut regrouper en 3 par degré de substitution du carbone concerné.


-CCl-, -CHCl-, CH2Cl-
/

On sait que plus le carbone est substitué meilleur sera le rendement des collision avec Cl donc plus il sera produit.

Ensuite il est demandé si la réaction est stéréospécifique. Il est écrit en réponse qu'elle l'est car il n'y a pas de mélange de stéréoisomères du produit.
Or les 3 types de produits sont formés non?!


Merci
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[Sbors]

Comme les trois types de produits sont présents, n'est-ce pas plutôt stéréosélectif?

[Zellus]

Salut,

Une réaction est stéréospécifique si des réactifs ne différant que par leur stéréoisomérie sont transformés en produits stéréochimiquement différents.
Autrement dit, si je ne dis pas de bêtise, il faut que tu compares la chloration photochimique du 3R-3-méthylhexane à celle de son stéréoisomère, le 3S-3-méthylhexane. Si les produits obtenus sont également stéréoisomères, tu pourras dire que ta réaction est stéréospécifique.

[invite855d83ac]

Je plussoie avec Zellus, il me semble aussi que c'est la définition de la stéréospécificité.

[A voir en vidéo sur Futura]