chimie organique:méso/racémique

[invite86fe4f5c]

salut chers chimistes organiciens,une autre question que je me pose pour résoudre mes problèmes de chimie orga .
La voici-par exemple on décide de faire une bromation sur un cyclohexène
donc Br(2) + cyclohexène pour avoir un 1,2 dibromocyclohexane(je ne suis pas sûr que ça soit ça mais bon,c'est un hexane avec deux bromes;vous me corrigerez)

Voilà,maintenant,comment peut on dire (justifier clairement) si on obtient un méso ou un racémique./(si quelqu'un pouvait me rappeler le terme méso,parce que je ne sais plus ce que ça représente mais je sait ce qu'est un racémique)

merci beaucoup de votre aide.
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[inviteb7fede84]

Bonjour

On dit qu'un composé est "méso" lorsqu'il possède deux carbones asymétriques adjacents, avec des substituants identiques et de configurations opposées (l'un est R l'autre est S). Ce composé est alors achiral "par compensation".

[inviteb7fede84]

En complément, dans un composé méso, on peut définir un plan de symétrie.

[invite86fe4f5c]

ok,merci,maintenant c'est quoi la justification qu'on pourrait donner pour justifier que le produit obtenue est un racémique,si ça en est bien un?

Autre question de chimie orga(dsl),alors ça concerne les cnformations chaises/chaises inverses et bateau.

Je voudrais savoir si tous les composés à cycles non aromatiques(genre cyclohexane,décalanes) ont leurs substituants figés;Par là je veux dire,est-ce qu'un substituant qu'importe lequel sur un cyclohexane(par ex) sera en position axiale ou équatoriale?Ou bien ça variera avec le composé?


Dites moi please,car je n'arrive pas savoir quand est-ce qu'il faut placer un substituant(lors du dessin) en position axiale ou équatoriale,est-ce la position dans le composé?le composé lui même?ou autre chose qui fera qu'un substituant se met en équatoriale ou en axiale.Merci beaucou à tous.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite424fcbe6]

Bonjour!
L' adition de Br2 sur un alcène est une trans addition , c'est une reaction stereospecifique par formation d'un bromonium ponte (source paul arnaud) donc pour le cyclohexène, on devrait obtenir que la forme meso!
Fraoli

[invite424fcbe6]

Oui , en general les substituants volumineux sont en equatorial a cause de l'
encombrement sterique ! Pour le reste le cyclohexane n'es pas une molecule rigide, les positions axial et equatoriale varie tout le temps
Fraoli

[invite86fe4f5c]

et pourtant,je crois qu'une molécule même si elle est grosse n'est pas toujours en équatorial,je ne crois pas que c'est la régle si il y en a une,sinon merci quand même.
Et pour ce que tu m'as dit avec le cyclohexène et le brome,la réponse qui m'a été donnée c'est que c'est un céramique????Merci quand même.