[Exercice] Extraction d'un arome et synthèse

[invite194ffc34]

Bonjour! [eh oui c'est encore moi ]
J'étais en seconde et rentre en 1ère S. J'ai un dm à faire durant ces vacance, et je n'arrive une partie d'un exercice.
[Comme c'ets un peu long, je vous explique: d'abord ya l'énoncé avec les questions, ensuite il y a les réponses que j'ai et ce qui suit ceci ">", ce sont mes questions]
Voici l'exercice:

L'acétate de benzyle est l'arôme de jasmin. Il peut être extrait du jasmin, mais est également synthétisé au laboratoire selon le protocole suivant:
A: Placer dans un ballon 12 mL d'alcool benzylique, 15mL d'acide acétique, qqes gouttes d'acide sulfurique et qqes grains de pierre ponce. Réaliser un montage de chauffage à reflux. Chauffer à reffluc pendant 30 minutes.
1. A l'aide des densités donnés, calculer les masses d'alcool benzylique et d'acide acétique versées.
2. Pourquoi faut-il chauffer à reflux? Réaliser un shéma.

B: Après avoir refroidi le mélange réactionnel, verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, ajouter 50 mL d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. Après avoir agité et laissé décanter, recueillir la phase contenant l'acétate de benzyle.
1. Pourquoi utilise-t-on de l'eau salée?
2. Indiquer dans quelles phases (organique ou aqueuse) sont les différentes espéces chimiques à l'aide des données en fin d'énoncé
3. Représenter l'ampoule à décanter et indiquer la postion des phases organique et aqueuse
4. Quelle phase récupère-t-on?

Données:
Alcool benzylique: solubilité dans l'eau =>faible, densité=> 1.04
Acide acétique: solubilité dans l'eau =>totale, densité=> 1.05
Acétate de benzyle: solubilité dans l'eau => très faible, densité =>1.06

Voila l'exercice, vous affolez pas, j'arrive quand même une partie!
Donc:

A 1. mb (masse d'alcool benzylique) = db( densité) x Vb (le volume correspondant) x µeau
soit mb = 1.2 x 10^1
et ma (masse d'acide acétique) = 1.6 x 10^1
>Je pense que c'est juste cette question.

2. Il faut chauffer à reflux pour éviter toute perte de matière grace au réfrigérant qui condense les vapeurs
> Est-ce juste?

B:
1.
> Je n'en ai aucune idée! Si quelqu'un sait et surtout peut un peu m'expliquer pour utiliser de l'eau salée, ce serait gentil!

2.
> Je ne vous met pas ma réponse, parce que je pense quelle est fausse, j'ai du coup une question! Est-ce que l'on va retrouver dans une des phases l'alcool benzylique? Ou est-il consommé?
Enfin voila, je ne sais pas s'il y a dans les phases l'alcool benzylique, l'acide acétique et l'acétate de benzyle ou s'ils ne sont pas tous présent.
Par contre, j'arrive à savoir chacun dans quelles phases ils sont s'ils y sont!

Les autres questions, je préfère attendre d'arriver les autres!
Voila, mercii
-----

[citron_21]

salut,
tes 2 premières questions sont justes.
pour l'eau salée, il se trouve que ton acétate de benzyle n'est pas soluble dans l'eau (ou très peu). C'est indiqué dans tes données, la densité est de 1.06 (si j'ai bien vu). C'est à dire que l'acétate de benzyle se parvient pas à se mélanger à l'eau. Or, si tu ajoute de l'eau salée, l'acétate de benzyle, du coup, est beaucoup plus soluble dedans. Donc, tu va avoir une plus grande facilité à observer la phase ou est l'acétate de benzyle, pour l'extraire (toute l'acétate ayant été dissolue dans l'eau salée).

pour ce qui est des différentes phases observées après décantation (on observe 2 phases nettement moins miscibles avec de l'eau salée, qu'avec de l'eau, donc plus propice à la séparation des espèces), il te faut faire un tableau d'avancement. Si tu constate (et à mon avis, c'est le cas ) que les réactifs sont introduits en proportion stoechiométrique (1mole de chaque réactif réagit pour donner 1mole de chaque produit), alors il te faut regarder lequel de ces réactifs va être en excès. Autrement dit, à la fin de ta réaction, qu'est-ce qui va rester dans le ballon, et qu'est-ce qui aura été consommé ? Les espèces qui restent à l'état final (dont le produit : acétate de benzyle) se retrouveront (ou formeront) les deux phases miscibles observées : la phase organique (formée par l'alcool, sans doute en excès), et la phase aqueuse (eau salée + acétate dissoute).
Pour observer où est chaque espèce, regarde les densités de chacune de ces espèces. Plus la densité d'une espèce chimique est faible, moins un volume donné va avoir une masse importante : elle va surnager par rapport à l'autre...

voila, en espérant que tu ai compris

[invite424fcbe6]

Oui , comme la densite de l'acetate de benzyle est voisine de celle de l'eau ,ils ont du mal a se separer par decatation , en salant l'eau , on augmente la densite de l'eau et on augmente sa force ionique ce qui fait que l'eau se separe mieux de l'acetate de benzyle que l'on recupere par decantation!
Fraoli

[citron_21]

en gros, tout n'est qu'une question de solubilité et de densité :
1) on a une espèce que l'on veut recueillir, qui est très peu soluble dans la phase aqueuse (eau) et se solubilise donc dans la phase organique (ce qui ne nous arrange pas tellement pour l'extraire).
2) on ajoute donc de l'eau salée (dans laquelle l'acétate de benzyle est beaucoup plus soluble que dans n'importe quelle autre phase (eau ou phase organique), elle est donc très miscible dans l'eau salée.
3) on se retrouve alors avec notre espèce dans la phase aqueuse, que l'on peut enfin extraire
donc on est contents

[A voir en vidéo sur Futura]

[citron_21]

Oui , comme la densite de l'acetate de benzyle est voisine de celle de l'eau ,ils ont du mal a se separer par decatation , en salant l'eau , on augmente la densite de l'eau et on augmente sa force ionique ce qui fait que l'eau se separe mieux de l'acetate de benzyle que l'on recupere par decantation!
Fraoli

la différence de densité entre l'acétate de benzyle et l'alcool est encore plus faible, qu'entre l'acétate de benzyle et l'eau.
c'est-a dire que si l'acétate s'en va de l'eau salée parce qu'elle est très peu miscible dedans. elle va alors se retrouver complètement dans la phase organique. mais après, pour la séparer de la phase organique ?

[invite424fcbe6]

On a une reaction d'esterification qui est un equilibre chimique , il restera donc un peu tout les corps presents.
acide acetique + alcool benzylique = acetate de benzyle + eau

On aura donc a la fin de l'acide acetique ,de l'alcool benzylique de l'acetate de benzyle et de l'eau .
L'acetate de benzyle sera avec l'alcool benzylique et l'eau sera avec l 'acide acetique, on recupere la phase qui contient l'acetate de benzyle ! sachant que la plus dense se trouve en bas!
Fraoli

[invite2313209787891133]

Bonjour

Ces réponses ne vont pas beaucoup l'aider, dans la mesure où elles sont fausses.

a1: Il faut en effet multiplier la densité par le volume pour avoir la masse, mais la densité de l'acide acétique n'est pas de 1.6.

a2: Chauffer pour pouvoir condenser et ne pas perdre de matière, ça ne te semble pas un peu absurde ? Si on ne voulait pas perdre de matière on ne chaufferait pas du tout.
On chauffe pour augmenter la vitesse de la réaction, et c'est parce qu'on chauffe qu'on est obligé de condenser pour ne rien perdre, et non l'inverse.

b1: On utilise de l'eau salée pour diminuer la solubilité de l'acétate de benzyle dans l'eau. Par ailleurs le sel vas augmenter la densité de l'eau et permettre une meilleure séparation physique.

b2,3,4: On retrouve l'acétate de benzyle dans la phase supérieure (grace à l'ajout de sel, sinon il n'y aurait pas vraiment de séparation des phases); cette phase n'est probablement par pure est contient surement un peu d'alcool benzylique qui n'a pas réagit.
La phase aqueuse est en dessous, et contient majoritairement de l'eau et de l'acide acétique, ainsi que l'acide sulfurique que l'on avait au départ.

[invite194ffc34]

Merci pour vos réponses!
Donc il faut que je fasses un tableau d'avancement... Seulement, comment faire pour trouver la quantité n de matière d'alcool benzylique et d'acide acétique? D'habitude, si l'on doit utiliser la masse molaire moléculaire, on a dans les données la formule brute de la molécule, là je n'ai rien. J'ai quand même le droit de l'utiliser, ou il y a une autre méthode?
Dans tous les cas, en attendant vos réponses, je vais résoudre cela avec les formules brutes que j'ai trouvé sur google. =)

[invite424fcbe6]

Oui citron_21 , on ne pourra pas separer l'acetate de benzyle de l'alcool benzylique par simple decantation , il faudrait distiller le melange pour recuperer uniquement l'acetate de benzyle!
Fraoli

[invite194ffc34]

Dudulle => Pour la réponse sur le chauffage à reflux, si j'ai mis cette réponse, c'ets parce que j'avais trouver cette explication dans un livre de physique. Mais merci d'y avoir répondu, je vais corriger de suite.

Si j'ai bien suivi ton raisonnement, il n'y a pas besoin de faire un tableau d'avancement alors?
Je pars directement du principe que je vais avoir l'acétate de benzyle dans la phase organique car il est soluble dans l'eau salée et l'acide acétique se trouve dans la phase aqueuse car il est soluble dans l'eau?
Pour l'histoire de la densité, ça je comprends très bien donc ça va.

Le problème que j'avais dans cet exercice était en fait de savoir quelles espèces chimiques étaient présentes à la fin de la décantation.

[citron_21]

Merci pour vos réponses!
Donc il faut que je fasses un tableau d'avancement... Seulement, comment faire pour trouver la quantité n de matière d'alcool benzylique et d'acide acétique? D'habitude, si l'on doit utiliser la masse molaire moléculaire, on a dans les données la formule brute de la molécule, là je n'ai rien. J'ai quand même le droit de l'utiliser, ou il y a une autre méthode?
Dans tous les cas, en attendant vos réponses, je vais résoudre cela avec les formules brutes que j'ai trouvé sur google. =)

de toute façon, si tu n'as pas les masses molaires moléculaires, il ne te faut pas faire de tableau d'avancement. En fait cette réaction (qui n'est pas totale), va donc aboutir à un état d'équililbre (comme le disait fraoli). C'est à dire que faute de ne plus avoir de réactifs à la fin, il va te rester un peu de tous les réactifs. A l'état final, il reste alors de l'acide et de l'alcool. Chaque espèce, qu'elle soit réactif ou produit, va donc être miscible dans une des 2 phases (organique ou aqueuse). Donc tu as pour l'instant réussi à répondre a tes questions...

[citron_21]

Dudulle => Pour la réponse sur le chauffage à reflux, si j'ai mis cette réponse, c'ets parce que j'avais trouver cette explication dans un livre de physique. Mais merci d'y avoir répondu, je vais corriger de suite.

Si j'ai bien suivi ton raisonnement, il n'y a pas besoin de faire un tableau d'avancement alors?
Je pars directement du principe que je vais avoir l'acétate de benzyle dans la phase organique car il est soluble dans l'eau salée et l'acide acétique se trouve dans la phase aqueuse car il est soluble dans l'eau?
Pour l'histoire de la densité, ça je comprends très bien donc ça va.

Le problème que j'avais dans cet exercice était en fait de savoir quelles espèces chimiques étaient présentes à la fin de la décantation.

au contraire, la grande différence de densité entre eau salée et acétate de benzyle, le force donc à migrer dans l'autre phase (car qui dit à peu près même densité, dit solubilité). C'est précisément le fait que l'acétate de benzyle "fuit" l'eau salée, qui va donc la faire se dissoudre dans l'autre phase (avec laquelle elle a beaucoup moins de différence de densité).
le principe de l'expérience est que l'espèce (acétate de benzyle) est dissoute au début, un peu dans l'eau, un peu dans la phase organique. Ce qui nous arrangerait, est qu'on la retrouve dans une seule et même phase, pour pouvoir l'extraire avec un bon rendement. C'est pourquoi, l'ajout d'eau salée (se mélangant à l'eau) va faire quitter l'acétate de benzyle de la phase aqueuse (trop grande différence de densité), pour la faire migrer entièrement dans la phase organique. (on peut donc la récupérer sans problème ^^)

[invite194ffc34]

Donc, si je récapitule ce que tu as dit citron_21, il va y avoir:
- l'acétate de benzyle et l'eau salée dans la phase organique
- l'acide acétique dans la phase aqueuse

Et l'alcool benzylique, il est ou? Sa solubilité est faible dans l'eau, est-il donc dans la phase organique?
Si c'est le cas, je vais avoir un problème avec les densités, non?

[citron_21]

non non,
l'eau salée constitue une phase aqueuse.
L'acétate de benzyle va donc migrer vers l'autre phase (qui est organique)

[citron_21]

l'acide fait bien partie de la phase aqueuse, tandis que l'alcool lui fait partie de la phase organique.

[invite194ffc34]

Ok donc:
-l'acétate de benzyle dans la phase organique
-l'acide acétique et l'eau salée dans la phase aqueuse

Et l'alcool benzylique dans la phase organique?
Mais dans ce cas, quelle phase est supérieure?La phase aqueuse aura une densité de 1.05 avec l'acide acétique et la phase organique aura une densité de 1.05 aussi, si je fais la moyenne de la densité de l'alcool benzylique et l'acétate de benzyle?

[citron_21]

Ok donc:
-l'acétate de benzyle dans la phase organique
-l'acide acétique et l'eau salée dans la phase aqueuse

Et l'alcool benzylique dans la phase organique?
Mais dans ce cas, quelle phase est supérieure?La phase aqueuse aura une densité de 1.05 avec l'acide acétique et la phase organique aura une densité de 1.05 aussi, si je fais la moyenne de la densité de l'alcool benzylique et l'acétate de benzyle?

oui c'est ca. la phase organique est uniquement constituée de l'alcool. et l'acétate de benzyle migre vers cette phase. Donc à l'état final tu aura une phase aqueuse (en grande partie constituée d'eau salée de forte densité, et d'un peu d'acide) et une phase organique (constituée d'alcool et de l'acétate).
Tu fais la moyenne, mais ce n'est pas vraiment justifié, car il n'y a pas autant de chaque espèce dans une phase. De plus, tu ne prend pas en compte l'eau salée de la phase aqueuse, qui est très importante dans cette différence de densités entre les 2 phases alors à ton avis, laquelle surnage ?

[invite194ffc34]

Ohlala, je n'en ai aucune idée...Quelle est la densité de l'eau salée? Je n'ai pas cette donnée dans mon énoncé... =/

[citron_21]

il faut savoir que la densité de l'eau salée est beaucoup plus grande que celle de l'eau. (ici, la densité de l'eau salée va donc dépasser de beaucoup celle de toutes les autres espèces)

[invite2313209787891133]

Je pars directement du principe que je vais avoir l'acétate de benzyle dans la phase organique car il est soluble dans l'eau salée et l'acide acétique se trouve dans la phase aqueuse car il est soluble dans l'eau?

L'acetate de benzyle n'est pas soluble dans l'eau; en ajoutant du sel il ne vas pas le devenir.

Dans la phase superieure (phase organique ) on retrouve un mélange d'acétate de benzyle et d'alcool benzylique.

[citron_21]

et la phase organique surnage car beaucoup moins dense que l'eau salée, qui constitue la phase aqueuse (qui va par conséquent "couler", se retrouver en bas). Il suffit alors de virer la phase aqueuse (en bas) qui ne nous interesse pas, et de récupérer la phase organique (en haut), dans laquelle est entièrement dissoute, l'acétate de benzyle...

[invite194ffc34]

Merci citron_21, j'allais donner la réponse, mais Dudulle m'a devancé.
La phase qui surnage sera donc la phase organique, que l'on va récupérer puisqu'elle contient l'acétate de benzyle.

Et donc, on utilise de l'eau salée car l'acétate de benzyle est plus miscible dans l'eau salée que dans l'eau normale, c'est ça ou je n'ai pas compris?

[invite2313209787891133]

Et donc, on utilise de l'eau salée car l'acétate de benzyle est plus miscible dans l'eau salée que dans l'eau normale, c'est ça ou je n'ai pas compris?

Non, l'acétate de benzyle n'est soluble ni dans l'eau pure, ni dans l'eau salée.
Le but est simplement de le faire remonter à la surface, sinon il formerait des petites bulles en suspension dans l'eau et on ne pourrait le séparer.

[invite194ffc34]

Donc on utilise de l'eau salée pour "pousser" l'acétate de benzyle à aller dans la phase organique, c'est ça?
Désolé si je repète, c'ets juste pour être sur de bien comprendre =)

[invite2313209787891133]

Ce n'est pas exactement ça, car en réalité l'alcool benzylique et l'acétate de benzyle sont déjà mélangés, et forment des petites bulles en suspension, comme de l'huile dans de l'eau. On pourrait très bien les faire décanter, mais comme la difference de densité entre les 2 phases est faible il faudrait attendre des heures.

En ajoutant du sel toutes ces petites billes non miscibles vont remonter à la surface en peu de temps pour former une phase, tu pourra alors la séparer.

[citron_21]

Donc on utilise de l'eau salée pour "pousser" l'acétate de benzyle à aller dans la phase organique, c'est ça?
Désolé si je repète, c'ets juste pour être sur de bien comprendre =)

oui, c'est aussi basé sur un principe de différence de densité, dans le but d'avoir un meilleur rendement. même si l'acétate de benzyle est peu soluble dans l'eau, il doit tout de même il y en avoir une toute petite quantité qui est dans la phase aqueuse. Le fait d'ajouter de l'eau salée, augmente considérablement le rendement, puisque comme tu l'a dis, le peu d'acétate de benzyle solubilisé dans l'eau, va être poussé à migrer vers la phase organique. Après comme l'a égalment dit Dudulle, lorsque ajoute de l'eau salée et que l'on remue, on active la décantation, et on est ainsi sûr que toute l'acétate de benzyle est remonté à la surface, dû à la différence de densité de l'eau salée, qui forcément est la phase inférieure. Ainsi, plus on réalise minutieusement ces étapes, meilleure sera la quantité finale d'acétate de benzyle solubilisé dans la phase organique supérieure on peut d'ailleurs calculer le rendement (c'est souvent l'objet de questions en TP, à la fin d'une synthèse)

[invite194ffc34]

Ok, merci bien, je pense avoir compris maintenant!

Merciiiii à tous de m'avoir aidé =D