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trans-->cis



  1. #1
    rgoffard

    Cool trans-->cis


    ------

    Bonjour,
    je suis en pleine préparation de mes examens et une question se pose a moi. La voici
    comment obtenir du Z but 2 ène au départ du E ?

    Le E c'est trans et le z c'est cis. si la question était dans l'autre sens comment obtenir du E a partir du Z, ca va car vu que le E est plus stable, après une dissociation de la liaison pi, on va former préférentiellement du E...(c'est une isomérisation c'est ca?)
    Mais pour faire du Z je ne sais pas quel type de réaction il faut faire.

    En fait j'ai une question
    décrire les réaction suivantes :-méthylcyclopentanol + H2SO4
    -méthylcyclopentanol + HCl


    Voila, c'est tout c'est surtout la 1ère qestion qui me turlupine.si quelqu'un veux m'aider, il est le bien venu.

    merci beaucoup.

    -----
    Dernière modification par rgoffard ; 24/08/2008 à 23h31.

  2. #2
    rob29

    Re : trans-->cis

    Vu que je sais pas si on peut directement passer d'un alcène à un alcyne : peut-être faut-il faire réagir du dibrome pour passer de R-CH=CH-R à R-CHBr-CHBr-R. Ensuite avec une base forte (peut-être tBuOK), par une double déshydrohalogénation vu qu'on a deux halogènes vicinaux, on arrive à R-C≡C-R.
    Ensuite avec H2,Pd de Lindlar, on obtient l'alcène Z. (alors qu'avec du Na,NH3 on aurait à nouveau obtenu le E).
    Mais quelqu'un aurait peut-être un truc plus simple, si on peut passer directement du E à l'alcyne puis de l'alcyne au Z par exemple.

    Ensuite pour les 2 réactions, vu que les deux sont des acides, ça serait trop simple que ça soit la même réaction à mon avis :/ Donc je dirai que le H2SO4 fait une déshydratation et on obtient un méthylcyclopentène, alors que peut-être qu'avec le HCl il y a une SN et le OH est substitué par le Cl... A confirmer

  3. #3
    rgoffard

    Re : trans-->cis

    génial, merci beaucoup

  4. #4
    benji17

    Re : trans-->cis

    Citation Envoyé par rob29 Voir le message
    Vu que je sais pas si on peut directement passer d'un alcène à un alcyne : peut-être faut-il faire réagir du dibrome pour passer de R-CH=CH-R à R-CHBr-CHBr-R. Ensuite avec une base forte (peut-être tBuOK), par une double déshydrohalogénation vu qu'on a deux halogènes vicinaux, on arrive à R-C≡C-R.
    Ensuite avec H2,Pd de Lindlar, on obtient l'alcène Z. (alors qu'avec du Na,NH3 on aurait à nouveau obtenu le E).
    Mais quelqu'un aurait peut-être un truc plus simple, si on peut passer directement du E à l'alcyne puis de l'alcyne au Z par exemple.
    D'accord avec toi Rob29!
    Je me rappelle avoir eu une question de ce type l'an dernier et c'etait la réponse attendue par notre prof d'orga!
    Cdlt.

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