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Stéréoisomérie Cis-Trans



  1. #1
    Pl1ciel

    Question Stéréoisomérie Cis-Trans


    ------

    Bonjour à tous,

    Je suis en PCEM1 et je n'ai pas tout bien pigé à propos de la stéréoisométrie Cis-Trans...
    A quoi ça sert ?
    Quelle configuration est normalement la plus stable et favorable énergiquement ?

    Merci de vos réponses,

    Aurélie.


    -----

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  3. #2
    lft123

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Il ya une bonne explication ici :

    http://gfev.univ-tln.fr/PEGASUS/Ster...rs/Stereo.html

    De plus les isomères cis sont en général moins stables à cause de l'encombrement stérique (càd du volume occupé) des substituants.

    @+

  4. #3
    Pl1ciel

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Merci, je vais lire tout ça !

  5. #4
    ferji

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    salut
    tjs la nature cherche la stabilité, donc la stéréochimie trans des substituants par rapport à une double liaison dans certains cas est la plus stable s'il y on a des gène stérique, mais cis et aussi peut etre stable si par exemple tu as des liaisons hedrogènes....
    donc il faut etudié la molécule.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Pl1ciel

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Salut,

    En fait je suis en ce moment en train de m'éclater sur les acides aminés, donc il s'agit de vingt molécules
    Dans ces cas-là, c'est donc la forme Trans qui convient le mieux ?

  8. #6
    lft123

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Les ac amines sont generalement plus stable en trans.. Sauf cas particulier

    Jette un coup d'oeil ici :


    http://www.biochimie.univ-montp2.fr/...s/ac_amine.htm


    @+

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  10. #7
    Pl1ciel

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    La proline plus stable en Cis ? OK, je retiens.
    Ce lien est top ! C'est tout à fait ce que je cherchais
    Merci

  11. #8
    Pl1ciel

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Encore une question : peut-on passer d'une conformation à une autre ou est-ce qu'un molécule cis et une trans sont toujours totalement différentes ?

  12. #9
    Max84

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Dans le cas de double liaison, tu ne peux échanger tes groupements, ta stéréochimie sera Z ou E...
    En revanche, avec les Azotes, il faut faire attention car il existe l'inversion du parapluie.

    Non?

  13. #10
    ferji

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    salut
    oui effectivement le probleme se passe avec l'azote car toujeours on trouves un équilibre.

  14. #11
    FC05

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Sinon, on peut passer de cis à trans par photo excitation. L'état excité est croisé (comme si le plan de départ était tordu à 90°) et il "retombe" sur la configuration la plus stable ... ou sur un équilibre si il n'y a pas assez de différence d'énergie.
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

  15. #12
    iktun

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    Quelle est la différence entre la notation cis trans et Z E ?

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  17. #13
    kiki988

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    bonjour
    je suis en BCPST 1... j'ai le meme genre de probleme... est ce que les notations "s-cis" et "s-trans" ont la meme signification que "cis" et "trans" ou est ce que le "s" devant a une signification particuliere (si oui laquelle? syn? (S)?) ou est ce seulment une notation equivalente?
    merci

  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stéréoisomérie Cis-Trans

    faisons un peu de tri et ne confondons pas :
    1- les doubles liaisons C=C ou C=N qui peuvent être cis ou trans et c'est stable (sauf photochimie par ex, cf. plus haut)
    2- les amides (seule la proline aime le cis) on fait comme si la fonction amide répartissait les substituants d'une manière rigide, mais ça s'inverse (on parle de rotamère quand on a du vocabulaire)
    3- les conformères. s-cis signifie qu'autour de la liaison sigma, on a un arrangement conformationnel analogue à celui d'une double liaison cis, c'est la conformation éclipsée
    inutile de préciser que, sauf conformère bloqué, ça n'est pas stable et ça tournicote dans tous les sens autour de la liaison simple
    4- les positions relatives dans un cycle (cis, du même côté, trans, du côté opposé)
    là aussi, la conformation est stable (sauf si le substituant est sur un azote etc ...) et, pour un cyclohexane, on garde cette caractéristique en passant d'une chaise à l'autre ou à un bateau

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