Stéréoisomérie Cis-Trans

[invite2a83c2b6]

Bonjour à tous,

Je suis en PCEM1 et je n'ai pas tout bien pigé à propos de la stéréoisométrie Cis-Trans...
A quoi ça sert ?
Quelle configuration est normalement la plus stable et favorable énergiquement ?

Merci de vos réponses,

Aurélie.


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[lft123]

Il ya une bonne explication ici :

http://gfev.univ-tln.fr/PEGASUS/Ster...rs/Stereo.html

De plus les isomères cis sont en général moins stables à cause de l'encombrement stérique (càd du volume occupé) des substituants.

@+

[invite2a83c2b6]

Merci, je vais lire tout ça !

[invitea047670f]

salut
tjs la nature cherche la stabilité, donc la stéréochimie trans des substituants par rapport à une double liaison dans certains cas est la plus stable s'il y on a des gène stérique, mais cis et aussi peut etre stable si par exemple tu as des liaisons hedrogènes....
donc il faut etudié la molécule.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2a83c2b6]

Salut,

En fait je suis en ce moment en train de m'éclater sur les acides aminés, donc il s'agit de vingt molécules
Dans ces cas-là, c'est donc la forme Trans qui convient le mieux ?

[lft123]

Les ac amines sont generalement plus stable en trans.. Sauf cas particulier

Jette un coup d'oeil ici :


http://www.biochimie.univ-montp2.fr/...s/ac_amine.htm


@+

[invite2a83c2b6]

La proline plus stable en Cis ? OK, je retiens.
Ce lien est top ! C'est tout à fait ce que je cherchais
Merci

[invite2a83c2b6]

Encore une question : peut-on passer d'une conformation à une autre ou est-ce qu'un molécule cis et une trans sont toujours totalement différentes ?

[inviteae8bddcb]

Dans le cas de double liaison, tu ne peux échanger tes groupements, ta stéréochimie sera Z ou E...
En revanche, avec les Azotes, il faut faire attention car il existe l'inversion du parapluie.

Non?

[invitea047670f]

salut
oui effectivement le probleme se passe avec l'azote car toujeours on trouves un équilibre.

[FC05]

Sinon, on peut passer de cis à trans par photo excitation. L'état excité est croisé (comme si le plan de départ était tordu à 90°) et il "retombe" sur la configuration la plus stable ... ou sur un équilibre si il n'y a pas assez de différence d'énergie.

[invite7987431a]

Quelle est la différence entre la notation cis trans et Z E ?

[invite11d8a483]

bonjour
je suis en BCPST 1... j'ai le meme genre de probleme... est ce que les notations "s-cis" et "s-trans" ont la meme signification que "cis" et "trans" ou est ce que le "s" devant a une signification particuliere (si oui laquelle? syn? (S)?) ou est ce seulment une notation equivalente?
merci

[HarleyApril]

faisons un peu de tri et ne confondons pas :
1- les doubles liaisons C=C ou C=N qui peuvent être cis ou trans et c'est stable (sauf photochimie par ex, cf. plus haut)
2- les amides (seule la proline aime le cis) on fait comme si la fonction amide répartissait les substituants d'une manière rigide, mais ça s'inverse (on parle de rotamère quand on a du vocabulaire)
3- les conformères. s-cis signifie qu'autour de la liaison sigma, on a un arrangement conformationnel analogue à celui d'une double liaison cis, c'est la conformation éclipsée
inutile de préciser que, sauf conformère bloqué, ça n'est pas stable et ça tournicote dans tous les sens autour de la liaison simple
4- les positions relatives dans un cycle (cis, du même côté, trans, du côté opposé)
là aussi, la conformation est stable (sauf si le substituant est sur un azote etc ...) et, pour un cyclohexane, on garde cette caractéristique en passant d'une chaise à l'autre ou à un bateau