isomeres trans et cis : T d'ebullition

[invite0502a70e]

bonjour tlm

voila, qqn pourrait me donner une explication quant à la difference de température d'ebullition/fusion de deux isomères trans et cis (ou Z et E je crois), comme par exemple les acides maléiques et fumariques?

je sais que cela vient d'une difference de cohésion des molécules, qui vient d'une diff au niveau des forces moléculaires mais je voudrais savoir lesquelles.... (moment dipolaire, liaisons H, london, debye, keeson....)

ca doit etre tout bete, mais la chimie et moi ca fait 2...

merci à vous

a+
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[moco]

Non. Ce n'est pas tout bête.
L'acide maléique est cis ou Z. Il fond à 130°C et se dissout bien dans l'eau. Son premier Ka est 1.9, son 2ème pKa est 6.5.
L'acide fumarique est trans ou E. Il fond à 287°C et ne se dissout pas bien dans l'eau. Son premier pK est 3.0. Son 2ème pKa est de 4.5.
Soumis à la lumière UV, l'acide maléique se transforme en acide fumarique, plus stable.
Quand les deux -OH sont du même côté, ils se repoussent électriquement : c'est pour cela que l'acide fumarique est plus stable. Mais quand tu les dissous dans l'eau, l'acide maléique a la possibilité de perdre un H+ et de former un ion cyclique, où le deuxième atome H peut se balader entre les deux atomes O terminaux. Cette configuration confère à ce ion une grande stabilité. Donc l'acide maléique perdra plus facilement 1 H que le fumarique. Et réciproquement, le 2ème ions H+ ne s'en ira que plus difficilement.
Concernant le point de fusion, l'acide fumarique peut former des ponts hydrogène avec ses deux groupes -COOH qui sont opposés. Sa molécule est fortement retenue à ses voisins. L'acide maléique a plus de peine, puisqu'il a tenmdance à former des ponts hydrogène à l'intérieur de la molécule. Donc il est moins relié à ses voisins. Il fond plus facilement

[invite0502a70e]

moco, merci! (bis)

[invite44c2821d]

en parlant d'acide fumarique et de l'acide maléique, pourrait t'on m'expliquer la différence de polarité entre les deux (s'il y en a une) ou tout du moins pourquoi l'acide fumarique est peu soluble ds l'eau alors que l'acide maléique y est très solubles...je sais que c'est en rapport avec les liaisons hydrogène mais je n'arrive pas à faire le lien avec la polarité...si quelqu'un pouvait m'aider..merci d'avance !!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2d21c3ef]

Bonjour,
J'aimerais savoir s'il y avait une règle indiquant la relation entre la stéréoisomérie E ou Z et le changement de température d'ébullition? pour lequel aurions-nous une plus grande température d'ébullition et de fusion?
Merci beaucoup . Cette question me tracasse depuis un moment déjà

[moco]

Prière de ne pas ressusciter une discussion abandonnée depuis 8 ans ! Plus personne ne s'y intéresse. lance plutôt un nouveau post !