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Isomérie Cis/Trans et Z/E



  1. #1
    Hogoerwen'r

    Isomérie Cis/Trans et Z/E


    ------

    Bonjour,

    Pourriez-vous m'indiquer quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans, et l'isomérie Z/E ? D'où proviennent ces noms ?

    Et aussi, qu'est-ce qu'un énantiomère ?

    Merci d'avance .

    Cordialement,

    -----
    Dernière modification par Hogoerwen'r ; 28/04/2006 à 13h06.
    Hogœrwen'r - ex-Yggdrasil-

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  3. #2
    Bubin

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Hello.. il n'y a pas de différence entre l'isomérie cis/trans et Z/E. La difference est que Z/E provient de l'allemand qui signifie zusammen et entgegen voila la différence...

  4. #3
    Hogoerwen'r

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Merci Bubin.

    Et un énantiomère, quelqu'un sait ?
    Hogœrwen'r - ex-Yggdrasil-

  5. #4
    Bubin

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    alors un énantiomère pour faire simple et vite c'est une molécule chiral et son image miroir. Une pair d'énantiomère effectue une rotation du plan de polarisation de la lumière... J'espère que ca pourra t'aider...

  6. #5
    Hogoerwen'r

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Euhhh, sa pourra sans doutes m'aider, mais j'y pose deux conditions :

    1. Il faut que tu m'expliques ce qu'est une molécule chirale;

    2. Il faut aussi que tu m'expliques ce qu'est le plan de polarisation de la lumière .

    Please ...
    Hogœrwen'r - ex-Yggdrasil-

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    groizme

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Citation Envoyé par Bubin
    Hello.. il n'y a pas de différence entre l'isomérie cis/trans et Z/E. La difference est que Z/E provient de l'allemand qui signifie zusammen et entgegen voila la différence...
    Salut, dans l'idée ya pas de différence mais si on veut être rigoureux le cis/trans c'est pour les alcanes cycliques et le Z/E pour les alcènes.

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  10. #7
    lft123

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonjour,

    Une molécule chirale est une molécule qui peut exister sous deux formes qui sont les images l'une de l'autre dans un miroir on parle alors de molécule lévogyre (gauche) et dextrogyre(droite). Une molécule chirale possède au moins un carbone asymétrique.

    Un carbone asymétrique est un atome de carbone lié à 4 atomes (ou groupes) différents.

    Pour la polarisation voir par exemple

    http://gfev.univ-tln.fr/STEREO/STE1/STEREO1.html

  11. #8
    clife1

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonjour,


    Je suis en Spé P-C et j'ai rencontré le cas d'une isometrie composé d'un chiral.C'etait une molecule de Limonéne.Mais je n'est pas compris le principe de cette isometrie.

    Merci de votre coup de pouce

    Clife1

  12. #9
    WestCoast85

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonjour,

    Le limonène possède un carbone asymétrique ce qui signifie que ce carbone peut être de configuration R ou S.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    philou21

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Tenez, voici un site avec des définitions correctes :

    stereo

    Cordialement

  14. #11
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Salut,

    Je me permets de réactualiser ce post...

    La question principale : "quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans et Z/E ?" n'a pas été résolue, et cela m'intéresse.

    Quelqu'un a-t-il de nouvelles informations là-dessus ?

    Merci.

  15. #12
    philou21

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Citation Envoyé par Snave33 Voir le message
    Salut,

    Je me permets de réactualiser ce post...

    La question principale : "quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans et Z/E ?" n'a pas été résolue, et cela m'intéresse.

    Quelqu'un a-t-il de nouvelles informations là-dessus ?

    Merci.
    Il me semblait que le post #2 répondait à cette question

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  17. #13
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Après plusieurs recherches, certaines sources affirment que cela a un rapport avec le nombre d'atomes d'hydrogène, ou encore avec le caractère cyclique d'une molécule.

    Je voulais savoir ce qu'il en était réellement.

  18. #14
    jeanne08

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    cis = du même coté trans = de part et d'autre
    - On a parlé de cis et trans à propos des alcènes, et c'est facile si on a affaire à des groupements identiques ( ex dans le 1,2 dichoroéthène les deux Cl sont du même coté donc cis) mais cela devient impossible si les groupements sont différents . la nompenclature Z/E avec son classement de groupements par priorité permet de distinguer les stéréoisomères . Elle est appliquée aux alcènes
    - On parle encore de composés cis et trans dans les composés cycliques par rapport à un plan moyen du cycle pour des groupements d'un même coté ou de part et d'autre.

  19. #15
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Merci pour ta réponse jeanne08.

    D'ailleurs, ça m'a posé un doute... peut-on parler d'isomérie Z/E (ou cis/trans) pour les énantiomères ?

    Ou est-ce uniquement valable pour les diastéréoisomères ?

  20. #16
    philou21

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Citation Envoyé par Snave33 Voir le message
    Merci pour ta réponse jeanne08.

    D'ailleurs, ça m'a posé un doute... peut-on parler d'isomérie Z/E (ou cis/trans) pour les énantiomères ?

    Ou est-ce uniquement valable pour les diastéréoisomères ?
    Les formes Z/E ne peuvent pas être des énantiomères, comment veux-tu quelles soient images l'une de l'autre ?

  21. #17
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Dans le cas de ces 2 molécules, ne peut-on pas dire qu'il y a une relation d'énantiomérie et une isomérie Cis ?


  22. #18
    philou21

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    excuse, j'avais mal compris ta question...
    je pensais que tu demandais si un cis pouvait être énantiomère avec un trans

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  24. #19
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Ok pas d'souci.
    Et si les deux F avaient été en arrière, aurait-on encore pu parler d'isomérie Cis ?
    Et si les deux F avaient été dans le plan du cycle ? Cis aussi ?

  25. #20
    philou21

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Citation Envoyé par Snave33 Voir le message
    Ok pas d'souci.
    Et si les deux F avaient été en arrière, aurait-on encore pu parler d'isomérie Cis ?
    Et si les deux F avaient été dans le plan du cycle ? Cis aussi ?
    Les deux F ? je ne comprends pas, tu veux dire si le F et le Cl avaient été en arrière ? alors oui, on aurait eu également une configuration cis.
    Dans le plan ? il ne peut y avoir en avant, en arrière et dans le plan...

  26. #21
    Snave33

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Merci !

    Ma question était illogique, mais ta réponse me convient.

    Bonne soirée.

  27. #22
    Karagluckman

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Citation Envoyé par Snave33 Voir le message
    Après plusieurs recherches, certaines sources affirment que cela a un rapport avec le nombre d'atomes d'hydrogène, ou encore avec le caractère cyclique d'une molécule.

    Je voulais savoir ce qu'il en était réellement.
    Il me semble de souvenir qu'à la base on parle de cis et trans quand effectivement il y a un hydrogène sur les deux carbones formant la double liaison. C'est à dire que l'hydrogène est le groupement non prioritaire (selon le classement habituel I Br Cl S F O N C H), et donc que la détermination cis/trans se fait directement en comparant les deux autres groupements. Z/E étant plutôt utilisé pour tous les autres cas. Mais ceci n'étant quasiment pas respecté dans les conversations courantes, il est difficile de faire la différence...

    Et en ce qui concerne les cycles la réponse a déjà été donnée (permettent de dire si 2 groupements sont du même côté ou non du cycle).
    A multiples avis meilleure réponse

  28. #23
    HarleyApril

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonjour
    Notez que les premières réponses sont plutôt inexactes.
    Le lien fourni par philou21 au post 10 est à recommander !

    Pour les alcènes, la notation cis/trans n'est plus recommandée. On lui préfèrera Z et E qui est plus générale.

    cordialement

  29. #24
    Alexetlachimie

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Salut à tous, je suis en pleine réflexion concernant la molécule permethrine.
    On dit qu'elle est cis et trans, mais d'habitude on parle pour un alcène or, sur cette molécule l'alcène posséde 2 chlore du même coté donc ni cis ni trans.
    Par contre il y a un cycle à 3 carbones dont 2 qui sont chiraux.
    Est ce que ça viendrai de là, mais je ne comprends pas, on dirais plutot R,R ou R,S plutot que R,cis et R, trans non???
    Je suis un peu perdue, merci d'avance pour vos réponse
    Alex

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  31. #25
    raymond_la_science

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonjour
    La terminologie "cis/trans" pour désigner une isomérie de configuration a été et est encore utilisée en série cyclanique. Selon la configuartion des substituants des carbones 1 et 3 du cyclopropane, 4 possiblités sont offertes et il serait préférable d'utiliser la notation R et S. Voici la correspondance pour la perméthrine:
    Nom chimique : (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-
    carboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
    mélange d’isomères cis : 1R3R et 1S3S
    mélange d’isomères trans : 1R3S et 1S3R
    Cordialement
    rls

  32. #26
    HarleyApril

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    cis et trans est une nomenclature ancienne
    elle s'applique pour les alcènes et pour les cycles

    dans le cas des alcènes, il est maintenant recommandé d'utiliser Z et E dont la définition est plus vaste
    Remarque, pour cis et trans, on n'est pas obligé d'avoir deux subtituants identiques (cf rétinal tout trans)

    Pour définir Z et E, on détermine quel est le substituant le plus prioritaire à chaque extrêmité de la double liaison. L'ordre de priorité suit les règles de Cahn Ingold et Prelog.
    Deux cas sont alors possibles :
    les deux plus prioritaires sont d'un même côté et la molécule est Z
    les deux plus prioritaires sont opposés et la molécule est E
    prov.jpg

    Cordialement

  33. #27
    jet li

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Vous puver m' aider

    CH2=CH-CH-CH=CH
    l l
    CH3 CH3
    le site ou vous pouvez reperer une possibilite d' isomerie geometrique . Justifier votre choix
    le site ou vous pouvez reperer une possibilite d' isomerie optique . justifier votre choix
    representer l' un des enantiomeres possibles pour le compose dont la formule indique ci-dessus ( convention de CRAM ) . Expliquer comment vous deduisez le type de configuration ( R/S, cis/trans, E/Z) implique dans cet nantiomere

  34. #28
    HarleyApril

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    Bonsoir et bienvenu sur le site
    Je suppose que le Français n'est pas ta langue maternelle ... bel effort néanmoins

    Voici donc une représentation des deux isomères Z et E.
    prov.jpg
    Le carbone marqué * est asymétrique. Il porte en effet quatre substituants différents :
    H
    CH3
    CH=CH2
    CH=CHCH3

    cordialement

  35. #29
    tildrum

    Re : Isomérie Cis/Trans et Z/E

    J'ai voulu répondre a une question à laquelle la réponse a déjà été apporté mais je ne peux pas supprimé mon message...
    Dernière modification par tildrum ; 19/08/2013 à 13h59.

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