Isomérie Cis/Trans et Z/E

[invite533b878d]

Bonjour,

Pourriez-vous m'indiquer quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans, et l'isomérie Z/E ? D'où proviennent ces noms ?

Et aussi, qu'est-ce qu'un énantiomère ?

Merci d'avance .

Cordialement,
-----

[Bubin]

Hello.. il n'y a pas de différence entre l'isomérie cis/trans et Z/E. La difference est que Z/E provient de l'allemand qui signifie zusammen et entgegen voila la différence...

[invite533b878d]

Merci Bubin.

Et un énantiomère, quelqu'un sait ?

[Bubin]

alors un énantiomère pour faire simple et vite c'est une molécule chiral et son image miroir. Une pair d'énantiomère effectue une rotation du plan de polarisation de la lumière... J'espère que ca pourra t'aider...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite533b878d]

Euhhh, sa pourra sans doutes m'aider, mais j'y pose deux conditions :

1. Il faut que tu m'expliques ce qu'est une molécule chirale;

2. Il faut aussi que tu m'expliques ce qu'est le plan de polarisation de la lumière .

Please ...

[invite1f8fe28e]

Hello.. il n'y a pas de différence entre l'isomérie cis/trans et Z/E. La difference est que Z/E provient de l'allemand qui signifie zusammen et entgegen voila la différence...

Salut, dans l'idée ya pas de différence mais si on veut être rigoureux le cis/trans c'est pour les alcanes cycliques et le Z/E pour les alcènes.

[lft123]

Bonjour,

Une molécule chirale est une molécule qui peut exister sous deux formes qui sont les images l'une de l'autre dans un miroir on parle alors de molécule lévogyre (gauche) et dextrogyre(droite). Une molécule chirale possède au moins un carbone asymétrique.

Un carbone asymétrique est un atome de carbone lié à 4 atomes (ou groupes) différents.

Pour la polarisation voir par exemple

http://gfev.univ-tln.fr/STEREO/STE1/STEREO1.html

[inviteb66f3632]

Bonjour,


Je suis en Spé P-C et j'ai rencontré le cas d'une isometrie composé d'un chiral.C'etait une molecule de Limonéne.Mais je n'est pas compris le principe de cette isometrie.

Merci de votre coup de pouce

Clife1

[WestCoast85]

Bonjour,

Le limonène possède un carbone asymétrique ce qui signifie que ce carbone peut être de configuration R ou S.

[philou21]

Tenez, voici un site avec des définitions correctes :

stereo

Cordialement

[Snave33]

Salut,

Je me permets de réactualiser ce post...

La question principale : "quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans et Z/E ?" n'a pas été résolue, et cela m'intéresse.

Quelqu'un a-t-il de nouvelles informations là-dessus ?

Merci.

[philou21]

Salut,

Je me permets de réactualiser ce post...

La question principale : "quelle est la différence entre l'isomérie Cis/Trans et Z/E ?" n'a pas été résolue, et cela m'intéresse.

Quelqu'un a-t-il de nouvelles informations là-dessus ?

Merci.

Il me semblait que le post #2 répondait à cette question

[Snave33]

Après plusieurs recherches, certaines sources affirment que cela a un rapport avec le nombre d'atomes d'hydrogène, ou encore avec le caractère cyclique d'une molécule.

Je voulais savoir ce qu'il en était réellement.

[jeanne08]

cis = du même coté trans = de part et d'autre
- On a parlé de cis et trans à propos des alcènes, et c'est facile si on a affaire à des groupements identiques ( ex dans le 1,2 dichoroéthène les deux Cl sont du même coté donc cis) mais cela devient impossible si les groupements sont différents . la nompenclature Z/E avec son classement de groupements par priorité permet de distinguer les stéréoisomères . Elle est appliquée aux alcènes
- On parle encore de composés cis et trans dans les composés cycliques par rapport à un plan moyen du cycle pour des groupements d'un même coté ou de part et d'autre.

[Snave33]

Merci pour ta réponse jeanne08.

D'ailleurs, ça m'a posé un doute... peut-on parler d'isomérie Z/E (ou cis/trans) pour les énantiomères ?

Ou est-ce uniquement valable pour les diastéréoisomères ?

[philou21]

Merci pour ta réponse jeanne08.

D'ailleurs, ça m'a posé un doute... peut-on parler d'isomérie Z/E (ou cis/trans) pour les énantiomères ?

Ou est-ce uniquement valable pour les diastéréoisomères ?

Les formes Z/E ne peuvent pas être des énantiomères, comment veux-tu quelles soient images l'une de l'autre ?

[Snave33]

Dans le cas de ces 2 molécules, ne peut-on pas dire qu'il y a une relation d'énantiomérie et une isomérie Cis ?

[philou21]

excuse, j'avais mal compris ta question...
je pensais que tu demandais si un cis pouvait être énantiomère avec un trans

[Snave33]

Ok pas d'souci.
Et si les deux F avaient été en arrière, aurait-on encore pu parler d'isomérie Cis ?
Et si les deux F avaient été dans le plan du cycle ? Cis aussi ?

[philou21]

Ok pas d'souci.
Et si les deux F avaient été en arrière, aurait-on encore pu parler d'isomérie Cis ?
Et si les deux F avaient été dans le plan du cycle ? Cis aussi ?

Les deux F ? je ne comprends pas, tu veux dire si le F et le Cl avaient été en arrière ? alors oui, on aurait eu également une configuration cis.
Dans le plan ? il ne peut y avoir en avant, en arrière et dans le plan...

[Snave33]

Merci !

Ma question était illogique, mais ta réponse me convient.

Bonne soirée.

[invite414c9702]

Après plusieurs recherches, certaines sources affirment que cela a un rapport avec le nombre d'atomes d'hydrogène, ou encore avec le caractère cyclique d'une molécule.

Je voulais savoir ce qu'il en était réellement.

Il me semble de souvenir qu'à la base on parle de cis et trans quand effectivement il y a un hydrogène sur les deux carbones formant la double liaison. C'est à dire que l'hydrogène est le groupement non prioritaire (selon le classement habituel I Br Cl S F O N C H), et donc que la détermination cis/trans se fait directement en comparant les deux autres groupements. Z/E étant plutôt utilisé pour tous les autres cas. Mais ceci n'étant quasiment pas respecté dans les conversations courantes, il est difficile de faire la différence...

Et en ce qui concerne les cycles la réponse a déjà été donnée (permettent de dire si 2 groupements sont du même côté ou non du cycle).

[HarleyApril]

Bonjour
Notez que les premières réponses sont plutôt inexactes.
Le lien fourni par philou21 au post 10 est à recommander !

Pour les alcènes, la notation cis/trans n'est plus recommandée. On lui préfèrera Z et E qui est plus générale.

cordialement

[Alexetlachimie]

Salut à tous, je suis en pleine réflexion concernant la molécule permethrine.
On dit qu'elle est cis et trans, mais d'habitude on parle pour un alcène or, sur cette molécule l'alcène posséde 2 chlore du même coté donc ni cis ni trans.
Par contre il y a un cycle à 3 carbones dont 2 qui sont chiraux.
Est ce que ça viendrai de là, mais je ne comprends pas, on dirais plutot R,R ou R,S plutot que R,cis et R, trans non???
Je suis un peu perdue, merci d'avance pour vos réponse
Alex

[invite665a0d0b]

Bonjour
La terminologie "cis/trans" pour désigner une isomérie de configuration a été et est encore utilisée en série cyclanique. Selon la configuartion des substituants des carbones 1 et 3 du cyclopropane, 4 possiblités sont offertes et il serait préférable d'utiliser la notation R et S. Voici la correspondance pour la perméthrine:
Nom chimique : (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-
carboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
mélange d’isomères cis : 1R3R et 1S3S
mélange d’isomères trans : 1R3S et 1S3R
Cordialement
rls

[HarleyApril]

cis et trans est une nomenclature ancienne
elle s'applique pour les alcènes et pour les cycles

dans le cas des alcènes, il est maintenant recommandé d'utiliser Z et E dont la définition est plus vaste
Remarque, pour cis et trans, on n'est pas obligé d'avoir deux subtituants identiques (cf rétinal tout trans)

Pour définir Z et E, on détermine quel est le substituant le plus prioritaire à chaque extrêmité de la double liaison. L'ordre de priorité suit les règles de Cahn Ingold et Prelog.
Deux cas sont alors possibles :
les deux plus prioritaires sont d'un même côté et la molécule est Z
les deux plus prioritaires sont opposés et la molécule est E


Cordialement

[invite38ce52a0]

Vous puver m' aider

CH2=CH-CH-CH=CH
l l
CH3 CH3
le site ou vous pouvez reperer une possibilite d' isomerie geometrique . Justifier votre choix
le site ou vous pouvez reperer une possibilite d' isomerie optique . justifier votre choix
representer l' un des enantiomeres possibles pour le compose dont la formule indique ci-dessus ( convention de CRAM ) . Expliquer comment vous deduisez le type de configuration ( R/S, cis/trans, E/Z) implique dans cet nantiomere

[HarleyApril]

Bonsoir et bienvenu sur le site
Je suppose que le Français n'est pas ta langue maternelle ... bel effort néanmoins

Voici donc une représentation des deux isomères Z et E.

Le carbone marqué * est asymétrique. Il porte en effet quatre substituants différents :
H
CH3
CH=CH2
CH=CHCH3

cordialement

[tildrum]

J'ai voulu répondre a une question à laquelle la réponse a déjà été apporté mais je ne peux pas supprimé mon message...