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règle de markonivkov avec un réactif contenant un halogène



  1. #1
    cecou

    règle de markonivkov avec un réactif contenant un halogène


    ------

    bonjour a tous!

    voila j'ai un petit problème en ce qui concerne la règle de markonivkov lorsque le réactif contient un hallogène.

    il me semble que cela change quelque chose au niveau du carbone qui deviendra carbocation mais je ne comprend pas pourquoi.

    merci

    -----

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  3. #2
    hamzachimie

    Re : règle de markonivkov avec un réactif contenant un hallogène

    bonjour en faite c'est l'éfe inductife et l'efe mesomaire qui est respensable exe:CH3CH=CH2------(HCL)------>CH3CHCL-CH3 parcontre si le composé de départ est halogené par exemple CH3CH=CHCL------(HCL)--->CH3CHCL=CH2CL (( mais ce ne que un exemple faite une précision et je vous repondre

  4. #3
    dookie

    Re : règle de markonivkov avec un réactif contenant un hallogène

    Un conseil : il faut oublier la règle de Markownikov. C'est juste un cas particulier de l'explication des effet Inductif et mésomère dans les alcène simple. Il faut plutôt résonner en terme de stabilisation du carbocation intermédiaire formé. Lors d'un ajout de HCl par exemple sur un alcène, c'est d'abord le H+ qui va se fixer sur la double liaison. Le carbocation formé majoritairement est celui qui sera le plus stabilisé (par des groupement donneur +I genre groupement alkyl ou +M). Si un carbone éthylénique possède un halogéne (effet -I) le H+ se fixera sur ce même carbone car le carbocation formé sera le moins déstabilisé par l'effet attracteur de l'halogène.

    Exemple : CH3CH=CH2 + HCL te donnera CH3CHCl-CH3 (règle Markownikov car le H+ s'est fixé sur le carbone le moins encombré)

    Si tu remplace le groupement CH3 par un Br ou Cl : (anti-Markownikov)
    CHBr=CH2 + HCl donnera CH2Br-CH2Cl

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