Synthèse de dopamine puis d'adrenaline

[invite0ae3df70]

Bonjour!
Par simple information, je me posais la question si ceci pourrait fonctionner:

1. Faire réagir du dihydroxybenzaldehyde avec du nitroethane en présence de butylamine pour obtenir du 2,4-dihydroxyphenyl-2-nitropropène
2. Réduire celui ci pour obtenir de la dopamine
3. Et enfin oxyder celle-ci pour obtenir de l'adrénaline

A mon avis l'adrenaline à partir de la dopamine c'est plutôt impossible (sauf avec des catalyseurs biochimiques), mais je pense que cela pourrait marcher pour la dopamine, (je me suis inspirer de la synthèse du phenyl-2-nitopropène sur internet, celui-ci sert à la synthèse d'amphetamine...hum...
Voila c'est tout!
C'est juste pour l'info, je ne sais pas ce que ferait la dopamine pur si quelqu'un en prenait, mais à mon avis ça ne doit pas être très bon, surtout que c'est le neurotransmetteur sur lequel agisse les drogues...
Merci!
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[invitebafe9fd8]

Bonjour,
En fait la réaction que tu veux faire c'est exactement celle du benzaldéhyde avec du nitroéthane et de la butylamine, donc si tu fais ça sur du dihydroxybenzaldéhyde, tu obtiendras presque la même chose que l'amphétamine mais avec 2 OH sur le cycle benzénique. Tu auras toujours un CH3 qui sera en trop, greffé sur le carbone adjacent à l'azote.
De plus, même si ça marchait, je ne sais pas si ça vaudrait le coup car le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde n'est peut-être pas lui-même facile à obtenir.

[invite0ae3df70]

Bonjour,
En fait la réaction que tu veux faire c'est exactement celle du benzaldéhyde avec du nitroéthane et de la butylamine, donc si tu fais ça sur du dihydroxybenzaldéhyde, tu obtiendras presque la même chose que l'amphétamine mais avec 2 OH sur le cycle benzénique. Tu auras toujours un CH3 qui sera en trop, greffé sur le carbone adjacent à l'azote.
De plus, même si ça marchait, je ne sais pas si ça vaudrait le coup car le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde n'est peut-être pas lui-même facile à obtenir.

Ah oui, effectivement j'avais oublié que la dopamine ne possédait pas le CH3 adjacent à l'azote...
Ok, ben c'était simplement pour info donc voila!

[invite0ae3df70]

Je n'y avais pas pensé mais en remplaçant le trioethane par du nitromethane on obtient bien de la dopamine, mais est-ce qu'il est possible d'oxyder le carbone alpha en un alcool?

[A voir en vidéo sur Futura]