Bonjour,
je dois effectuer au labo une molecule qui serait Benzoic acid, 4-(benzoylamino)- un couplage entre un acide benzoique et un acide paraamino benzoic. La strategie serait de proteger lacide (de lacide paraamino benzoic) sous forme déster avec socl2 meOH, puis de faire reagir ce produit avec lacide benzoique en presence de socl2. Voila ca cest pour la theorie mais en pratique je ne vois pas comment faire le mode op, (solvant, temperature tps de reaction equivalent....)
merci
personne pour m'aider o me dire ou chercher svp?
Bonjour,
Peux-tu t'exprimer clairement et écrire correctement en français ?
Bonjour
Ce produit doit être décrit et tu devrais le trouver dans les chemical abstract ou le beilstein
Par ailleurs, il n'est pas obligatoire de protéger l'acide
Tu peux utiliser une procédure de type Schotten Baumann
A une solution correctement agitée de ton acide aminé dans un excès (au moins deux équivalents) de bicarbonate de potassium aqueux refroidi à une température voisine de 0°C, on ajoute lentement du chlorure de benzoyle (un équivalent ou 1,1 équivalent)
Après la fin de l'addition, on laisse agiter jusqu'à disparition de l'odeur caractéristique du chlorure de benzoyle (c'est de la vieille chimie, on ne sent plus les manip de nos jours, tu peux laisser toute la nuit à TA)
Par acidification du milieu à l'acide chlorhydrique, le produit précipite
Il ne reste plus qu'à filtrer, rincer à l'eau, essorer et sécher dans une boîte en papier Joseph sur claie sous hotte (et oui, à l'ancienne, vive l'origami)
Cordialement
PS si ça précipite pas, extraire au dichlorométhane, laver la phase orga à l'eau saturée en chlorure de sodium, sécher sur sulfate de magnésium, amener à sec au rotavapor
ok! merci, on refroidit à 0°c parce que la réaction est fortement exothermique? et donc je fais la réaction dans de l'eau? pourquoi ca précipite a pH faible?
merci pour ta réponse!
on fait la réaction à 0°C pour limiter l'hydrolyse du chlorure d'acide
le produit obtenu est un acide carboxylique
en milieu basique, il est sous forme de sel de potassium soluble dans l'eau
en milieu acide, il devient insoluble car non chargé
par ailleurs, l'acide aminé qui pourrait rester se trouve sous forme de chlorhydrate à cause du groupement aminé
et pour finir, le chlorure d'acide qui pourrait également rester, s'hydrolysera plus rapidement en milieu acide et, comme il est relativement soluble dans l'eau car petit, il va peu contaminer le solide
bravo Schotten et Baumann !
