bonjour
je voudrais savoir pourquoi l'acide maleique qui est la forme cis (il me semble)de l'acide fumarique a un pka inferieur a ce dernier (1er acidite du maleique 1.8 1er acidite du fumarique 3) je ne vois pas la raison de cette difference d'acidite?
merci
lorsque les deux groupes COOH sont proches (forme cis) , les liaisons hydrogène intramoléculaires entre les deux COOH sont défavorables à la première dissociation.En plus la répulsion électrostatique est un facteur défavorable à la formation d'un 2e COO-
Bonjour,
Quand tu enlèves un proton à l'acide maléique, il peut se former une liaison hydrgène intramoléculaire qui stabilise l'ion maléate (COOH/COO-) ce qui fait que ce proton est plus acide.
En revanche, pour la deuxième acidité, si on enlève encore un proton au maléate qui devient alors COO-/COO- on a 2 charges - qui se font face directement ce qui est très déstabilisant, ce proton est donc moins acide ce qui fait que le pKa2 est en revanche plus faible que le pKa2 de l'acide fumarique.
D'où le fait qu'on ait pKa1mal<pKa1fum et pKa2mal>pKa2fum
Edit : grillé
bonjour
merci pour vos reponses c'est un peu plus claire
