Enantiomère
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Enantiomère



  1. #1
    invite309ab031

    Enantiomère


    ------

    Salut !

    J'ai marqué dans mon cours que l'énantiomérie était rendue possible grâce à un carbone asymétrique.
    Or dans le cas de la thalidomide (http://upload.wikimedia.org/wikipedi...domide.svg.png), le carbone n'est pas asymétrique puisqu'il est lié à 2 autres carbones ?

    -----

  2. #2
    TheMoustic

    Re : Enantiomère

    Un carbone est dit assymétrique s'il est relié à 4 groupements différents.

    Ansi, le carbone mis ici en gras est assymétrique:

    H3C-CH2-CH(CH3)-OH

    Ce qui donne par exemple l'énantiomère R:

    Dernière modification par TheMoustic ; 27/09/2008 à 13h54.
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  3. #3
    benji17

    Re : Enantiomère

    Oui, c'est bel est bien vrai ce que tu dis, enfin ta premiere phrase!
    Mais si tu regardes bien, ton carbone a quand meme bien 4 groupements portés différents:

    -l'hydrogéne (dessiné dérriere sur la molecule de gauche et devant sur celle de droite)

    -le systeme cyclique contenant l'azone (dessiné devant sur la molécule de gauche et derriere sur la molécule de droite)

    -un carbone (celui du "haut") portant 2 hydrogénes et un autre carbone

    -un autre carbone (celui du bas) portant un oxygene et un azote

    Ce dernier carbone est bel est bien différent de celui du "haut" => 4 groupements différents => activité optique!
    Simple non?!
    En espérant avoir répondu à ta question

    edit: grillé par un moustique

  4. #4
    invite309ab031

    Re : Enantiomère

    Aaah Ok
    Donc dans le cas de la talidomide, le Carbone est asymétrique puisqu'il est relié à N, à H, à CO et à CH2 ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite309ab031

    Re : Enantiomère

    Voilà merci à vous deux =)
    Dans la définition, le carbone devait être lié à 2 "substituants" différents; Or je croyais que ces substituants étaitent les atomes avec lesquels il créait ses liaisons covalentes.

  7. #6
    TheMoustic

    Re : Enantiomère

    Quand tu dis activité optique, tu parles de la rotation de la molécule je pense et pas des effets lévogyre et dextrogyre non ? Par ce que tu sais sûrement que les 2 ne sont pas liés (R/S et D/L). Donc enfaite je voudrais savoir ce que activité optique veut dire ^^
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  8. #7
    invite309ab031

    Re : Enantiomère

    C'est la capacité à dévier le plan de la lumière polarisée d'un angle alpha ds le sens des aiguilles d'une montre (dextrogyre) ou dans le sens inverse (lévogyre) ^^

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