mésomérie acide hydroxybenzoique

[invitef2cd8086]

Bonjour, je dois faire un compte rendu de tp mais je bloque sur une question : il faut trouver les formes mésomères de l'acide 4 hydroxybenzoique. Je ne sais pas par quelle double liaison commencer, et je n'arrive pas à placer mes charges correctement... si quelqu'un avait la solution cela m'aiderait beaucoup !

Pour un autre tp, je dois savoir lequel du limonène et de la carvone (tp d'extraction des graines de carvi) est visible en uv. Manifestement la carvone est visivle en uv grâce à sa double liaison CO. Mais le limonène est il visible en uv ?

Merci !
bonne soirée !
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[persona]

Ouvre la liaison C=O de l'acide vers l'atome O : il en résulte une charge négative sur l'oxygène et une charge positive sur le carbone. Renvoie ensuite un doublet du cycle vers le C+, ce qui déplace de deux carbones la charge +, etc. N'oublie pas de faire participer un doublet libre de l'oxygène du OH en para. Cela te suffit-il ?

[invitef2cd8086]

Merci ! C'est ce que j'avais fait mais je bloquais sur le doublet libre du OH. La forme mésomère finale présente donc une charge - qui fait que l'acide ne se dissociera pas facilement. A prioris le pKa de cet acide sera donc plus élevé que celui de l'acide benzoique...
Merci beaucoup !