constante d'équilibre de l'acétoacétate d'éthyle

[invitede0ca923]

Bonjour à tous,

Dans la question d'un TP de chimie visant la synthèse d'une pyridine substituée à partir du benzaldéhyde de l'ammoniac et de l'acétoacétate d'éthyle on nous demande:

Ecrire les formes tautomère d'acétoacétate d'éthyle et discuter qualitativement la valeur éstimée de la constante d'équilibre.

J'ai réussi à répondre a la première partie de la question: l'acétoacétate d'éthyle présente deux formes tautomères, la forme cétonique et la forme énolique j'ai précisé leur structure respectives et le mécanisme de passage d'une forme à l'autre
Cependant, la deuxieme partie me pose problème est-ce-que quelqu'un pourrais m'éclairer à ce sujet?
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[moco]

La constante d'équilibre soit être très petite, et en faveur de la forme cétonique.
Mais elle doit être un peu supérieure à celle de l'acétone, à cause de la contribution d'une forme mésomère peu probable qu'on pourrait écrire :
CH₂=C(OH)-CH=C(OH)-O-C₂H₅