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D-Glucopyranose



  1. #1
    tpbasket19

    D-Glucopyranose


    ------

    Bonjour
    j'ai fait un tp où j'ai fait réagir du D-glucopyranose avec de l'acétate de sodium et de l'anhydride acétique pour obtenie le produit acétylé
    je sais que l'acétate de sodium permet d'obtenir la forme beta( un OAc equatorial) et le chlorure de zinc la forme alpha.
    Mais je sais pas comment la réaction se fait et pourquoi l'acétate de sodium oriente le OAc comme cela
    merci

    -----

  2. #2
    laurisa

    Re : D-Glucopyranose

    Bonjour,

    Le groupement acétate peut réaliser une assistance anchimérique (je crois que ça s'écrit comme ça) c'est un "groupe participant" et son assistance convertit les éventuels acétates en alpha en acétate béta. (voir fichier joint)
    Concernant ZnCl2, je sais qu'il agit en tant qu'acide de Lewis et empêche l'assistance, mais pas moyen de retrouver pourquoi on n'obtient que de l'alpha...
    Images attachées Images attachées
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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