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R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe



  1. #31
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe


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    Citation Envoyé par Gotferdom
    bin si, moi j'aime bien
    mais je ne suis toujours pas convaincu par la reaction de Heck avec une bromocétone un exemple ?
    Je me suis peut-être mal exprimé ds un précédent post car je me suis trompé sur Heck Cette réaction est en effet impossible

    Cependant la réaction de Wacker fonctionne à merveille comme sus-cité

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  3. #32
    Père Occide

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    On peut réaliser cette synthèse en quatre étapes :
    1°. Addition d'un halogénure d'hydrogène sur la double liaison (HBr par exemple). Il faut se débarrasser du brome par la suite. Il faut faire en sorte qu'il s'additionne sur le dernier carbone, donc en position anti-Markovnikov. C'est possible en réalisant la réaction en présence de péroxyde de benzoyle (C6H5-CO-O-O-CO-C6H5) ou d'un produit similaire. On obtient alors le composé R-CH2-CH2Br.
    2°. Fabrication d'un magnésien, en utilisant de l'éther ou du dioxane comme solvant :
    R-CH2-CH2BR + Mg = R-CH2-CH2-Mg-Br.
    3°. Réaction du magnésien obtenu sur l'acétaldéhyde CH3-CHO, suivie d'une hydrolyse :
    R-CH2-CH2-Mg-Br + CH3-CHO = R-CH2-CH2-CHOMgBr-CH3, puis
    R-CH2-CH2-CHOH-CH3 après action de l'eau.
    4°. Oxydation de l'alcool secondaire obtenu, par le réactif de Jones (chromate de potassium en milieu acide) ou équivalent :
    R-CH2-CH2-CHOH-CH3 + [O] ([O] : représente l'oxydant) = R-CH2-CH2-CO-CH3, qui est le produit cherché.
    C'est dix minutes sur le papier, trois jours au labo !

  4. #33
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    bah, à part WestCoast, personne n'aime les organométalliques ici ...

  5. #34
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par Gotferdom
    bah, à part WestCoast, personne n'aime les organométalliques ici ...
    ouais et c'est bien dommage car les autres solutions sont de loin plus compliquées sur le plan expérimental !

    La réaction de Wacker se fait one-pot alors que les autres demandent 4 étapes et sûrement des purifs intermédiaires...

    Les organometalliques font peur ou quoi ?

  6. #35
    groizme

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Salut
    Moi je propose:
    A partir de ton alcene de départ : il faut le transformer en aldehyde puis inserer le Me.
    Pour transformer en aldehyde soit procédé wacker soit hydratation de l'alcene pour faire un alcool puis oxydation de lalcool en aldehyde.
    Ensuite reaction de l'aldehyde avec un oragnomagnésien MgBrMe, il vient sur le C de Co a cause de la résonance du Co et ca donne une cétone.
    Pour le détail des reactions suffit de regarder dans un bouquin.

  7. #36
    Yogo

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par WestCoast85
    La réaction de Wacker se fait one-pot alors que les autres demandent 4 étapes et sûrement des purifs intermédiaires...

    Les organometalliques font peur ou quoi ?

    C'est vrai que c'est un veritable avantage !! Reste l'inconvenient du prix des réactifs au Palladium mais c'est quand même la réaction qui me plait le plus...

    Par contre j'ai trouvé pour Wacker ces 2 choses (les réactifs etant les mêmes PdCl2/CuCl2 et O2) :

    R-CH=CH2 ----> R-CO-CH3 (http://www.themerckindex.cambridgeso...ons/ONR415.htm)

    R-CH2-CH=CH2 ----> R-CH2-CH2-CHO (www.monomerchem.com/wacker.html)

    Je ne comprends pas la différence !!

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