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R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe



  1. #1
    Yogo

    Question R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe


    ------

    Bonjour,

    J'ai une petite question, comment passer de :

    R-CH=CH2 ----> R-CH-CH2-COMe


    Pourriez vous me donner quelques pistes, des idées pour commencer ma réflexion...

    Je vous en remercie

    Yogo

    -----

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  3. #2
    chupa2a

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Saut, tu es sur que ta réaction ess juste???
    c'est pas plutot R-CHMe-CH2-CO....
    en tous cas ça donne pas se que tu ds puique C est tétraédrique..
    Précise un peu plus ta réaction

  4. #3
    Yogo

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Non c'est bien ça, il faut ajouter un groupe -C(Me)=O sur le methylène.
    Je vois le problème, il faut former une cétone et pas un ether comme le laisse croire ma réaction

  5. #4
    chupa2a

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Peut-etre mais tu est d'accord qu'il y a un probleme avec le CH??
    R-CH-CH2-COMe

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    knucknuck

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Et avec un chlorure d'acyle? Me-CO-Cl?

  8. #6
    chupa2a

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Oui ça collerai mieux... la réaction serai alors une halogénation non?
    R-CH=CH2 ---> R-CH(Cl)-CH2-C(Me)=O

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  10. #7
    Yogo

    Unhappy Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par Yogo
    R-CH=CH2 ----> R-CH-CH2-COMe
    Il fallait lire (désolé) :R-CH=CH2 ----> R-CH2-CH2-COMe

  11. #8
    chupa2a

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    le produit obtenu majoritairement ne serai pas plutot :
    R-CH(COMe)-CH3 ??

  12. #9
    chupa2a

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    en fait pour t'aider il faudrait plus de précisions...
    ça viens d'ou c'est un exos??
    qu'est-ce qu'on sait exactement...

  13. #10
    invite19431173

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Personnellement, je ne vois pas comment rajouter un -COMe ET un H sur l'autre carbone... Il faut bien que le XCOMe expulse le X, mais il ira se greffer sur l'autre C...



    Bon courage !

  14. #11
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    et si on commençait par une petite réaction d'hydroformylation sur cet alcène ...

  15. #12
    invite19431173

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Je ne connais pas, tu peux préciser STP ?

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  17. #13
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Perso, une petite réaction style Heck et c'est ds la poche ! (Et oui chimie du palladium )

  18. #14
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    alcene + CO + H2 + cat (Rh ou Co) donne aldéhyde (avec un C de plus que l'alcène) et je suis sur que tu sais passer de cet aldéhyde a ton produit final (une cetone) ...

  19. #15
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    pour heck, je vois pas bien, tu peux préciser ?

  20. #16
    shaddock91

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Bonsoir

    La réaction de Heck ne conduit pas à un dérivé saturé !

  21. #17
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par Gotferdom
    pour heck, je vois pas bien, tu peux préciser ?
    Tu prends ton dérivé allylique et tu le fais réagir avec une alpha bromo cétone correspondante à ton dérivé souhaité avec du Pd(0)

    Et pour répondre à Shaddock, tu ne réduits pas ta double liaison

  22. #18
    Yogo

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par chupa2a
    en fait pour t'aider il faudrait plus de précisions...
    ça viens d'ou c'est un exos??
    qu'est-ce qu'on sait exactement...
    Le but du jeu est de greffer une cetone R-C=O (ou R=CH3 par exemple) sur une molecule avec un groupement méthylène pour former la molecule R-CH2-CH2-C(Me)O

    Et c'est tout faut juste trouver une synthèse possible

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  24. #19
    Eskarina

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Pourquoi pas une addition radicalaire
    HBr avec ROOR
    R-CH2-CH2-Br

    Tu insères un magnésium
    R-CH2-CH2-MgBr

    Et enfin tu le fais réagir avec un chlorure d'acyle
    R-CH2-CH2-CO-Me

  25. #20
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    eskarina a raison, c'est certainement la voie la plus simple ... .

    Quant à la réaction de Heck, et ben désolé WestCoast je ne vois toujours pas, je connais cette reaction, mais je savais pas qu'elle pouvait se faire avec une halogenocetone, tu as une reference la dessus ?

  26. #21
    knucknuck

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Ok avec Eskarina

    Réaction anti-markovnikov au départ pour fix X en bout de chaine

  27. #22
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par Gotferdom
    eskarina a raison, c'est certainement la voie la plus simple ... .

    Quant à la réaction de Heck, et ben désolé WestCoast je ne vois toujours pas, je connais cette reaction, mais je savais pas qu'elle pouvait se faire avec une halogenocetone, tu as une reference la dessus ?
    D'une part, je me suis trompé car Yogo ne veut pas conserver la double liaison. C'est pour cela que j'avais envisagé la réaction de Heck...

    D'autre part, il se peut que ma réaction soit fausse entre mon système allylique et mon halogenocetone mais si c'est la cas j'aimerais bien savoir pourquoi ?! Je suis désolé mais la réaction de Heck s'effectue entre un Csp2 et un dérivé type halogeno ou OTf par exemple

    J'attends tes explications Gotferdom

    Opopope !

    je viens de mettre le nez ds un de mes cours et je viens de trouver une méthode qui fonctionne bien. C'est le procédé Wacker (si je commence à confondre les réactions )

    Bref voici les étapes :

    1. composé allylique + PdCl2(MeCN)2

    2. CO

    3. Me3Sn-CH3

    ciao
    Dernière modification par WestCoast85 ; 07/02/2005 à 21h09.

  28. #23
    invite19431173

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par knucknuck
    Réaction anti-markovnikov au départ pour fix X en bout de chaine
    Je ne crois pas que l'on parle de r"éaction "anti markovnikov", c'est tout simplement une addition radicalaire, j'espère ne pas dire de bêtise, sinon je m'excuse par avance...

    Mais sinon, je vote à fond pour la méthode d'Eskarina !

  29. #24
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    bein en fait je n'ai jamais vu d'exemples de reaction de heck avec une cetone halogénée en alpha, mais si tu en as, je suis preneur ! pour moi, le composé aromatique est du type R-X avec R aromatique ou vinylique, mais pas de cetone ... . Me trompe-je ?

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  31. #25
    persona

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    D'accord avec eskarina pour le début. Mais la réaction avec le chlorure d'acyle risque de continuer pour donner une dialkylation.
    Il vaut mieux faire réagir l'organomagnésien sur l'éthanal. On obtient après hydrolyse l'alcool
    R-CH2-CH2-CHOH-Me, qu'il suffit d'oxyder en cétone par CrO3/pyridine.
    Ou bien, on fait réagir l'organomagnésien sur l'acétonitrile MeCN. On obtient directement la cétone cherchée après hydrolyse (réaction de Blaise-Moureu).

  32. #26
    Eskarina

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par benjy_star
    Je ne crois pas que l'on parle de r"éaction "anti markovnikov", c'est tout simplement une addition radicalaire, j'espère ne pas dire de bêtise, sinon je m'excuse par avance...
    Il me semble que c'est une réaction anti-Markovnikov puisque l'hydrogène se fixe sur le carbone le plus substitué. (C'est ce qu'on appelle l'effet Karash).

  33. #27
    Eskarina

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    A la place du chlorure d'acyle, on peut faire réagir un nitrile (Me-CN)
    -> R-CH2-CH2-CMe=NH, suivi d'une hydrolyse.

  34. #28
    Yogo

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Merci pour toutes vos remarques et idées

    Je vais me pencher sur tout çà...

    Mais vous pouvez toujours continuer et promis je vous donnerais la synthèse qui me conviendra

    Encore merci

    Yogo

  35. #29
    WestCoast85

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Personne n'aime la chimie du palladium ?!

  36. #30
    Gotferdom

    Re : R-CH=CH2 ---> R-CH-CH2-COMe

    Citation Envoyé par WestCoast85
    Personne n'aime la chimie du palladium ?!
    bin si, moi j'aime bien
    mais je ne suis toujours pas convaincu par la reaction de Heck avec une bromocétone un exemple ?

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