Promoteur de radicaux libre.

[invite6989fbd6]

Bien le bonsoir, j'ai une petite question à poser qui m'est apparue en cours (c'est rare d'avoir la possibilité de poser une question à un prof "pas pressé").
Bonjour,
Alors j'ai dans mon livre ceci : On prend du HBr et un éthylène, en présence de peroxyde de benzoyle, on obtient selon la règle de Karash un produit dans lequel le Brome se place du côté le moins substitué.
Cependant on m'a dit qu'avec le diBrome, on faisait des Substitutions Radicalaire, et que les substitutions suivaient la règle de Markovnikov. C'est à dire un produit dans lequel le Brome sera sur le carbone le plus substitué. (attention, je ne parle donc pas d'une trans addition) Il va de même si on met aussi du peroxyde de benzoyle ?

J'ai aussi un exercice qui me dit : on met en présence de promoteur de radicaux libre du brome sur du -2-phénylbutane. Et on réagit sur le carbone 2 ? C'est le carbone le plus substitué... ça me semble bizarre, le peroxyde de benzoyle est aussi un promoteur de radicaux libre et dans le cours c'est écrit que ça attaque le carbone le moins substitué ?

Merci de vos explications, et bonsoir. (si vous voulez des images, j'ai compris comment les mettre )
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[invite103b4423]

Amis de l'organique bonjour , lol je rigole . Tu confonds un peu les différents opérations à faire mais rassure toi moi même je le faisais souvent alors je te résume:


Quand tu as un effet karash , ou tu as raison de le dire tu vas avoir le brome sur le carbone le moins substitué.


Quand tu as un alcane et que tu soumets un dihalogène type dibrome aux UV tu vas avoir formation d'une substitution radicalaire.( sur le carbone le plus substitué mais méfie toi des effets mésomères parce que beaucoup de gens utilisent trop cette règle).

Quand tu as un alcène puis tu as un dihalogènes à chaud ( 500 degrés je crois) , tu effectues une substitution radiculaire sur le carbone le plus éloigné de la double liaison (exemple: propène et tu as donc le 3-bromo-prop-1-ène).

Pour ta deuxième question , c'est juste que l'addition du dibrome en présence d'UV donc logiquement attaque sur le pls substitué. Deja pour le peroxyde , il faut avoir un alcène ce que tu n'as pas.

bon courage

[invite6989fbd6]

D'acc, merci beaucoup. Je suis désolé de créer régulièrement des sujets pour des questions qui peuvent sembler bête. ^-^