Chlorure de propanoyle

[invitecea02493]

Bonjour,

Pour un travail pratique je dois faire de l'anéthole.
Au début je dois faire une réaction de Friedel-Craft sur l'anisole pour fixer un CH3CH2CO- en position para.
Je devrai donc faire réagir l'anisole avec le chlorure de propanoyle.

Je n'ai pas à disposition de chlorure de propanoyle. Je fais donc réagir de l'acide propanoique avec du chlorure de thionyle.

Ma question est : est-ce que je dois faire le chlorure de propanoyle avant la Friedel-Craft ou je peux tout mettre en même temps et lancer la Friedel-Craft et le chlorure de propanoyle.

Merci d'avance
-----

[persona]

Il faut synthétiser et distiller le chlorure de propanoyle avant de faire la Friedel-Crafts. Ajoute un peu de DMF au mélange réactionnel acide propanoïque + chlorure de thionyle pour faciliter la réaction à température modérée.

[HarleyApril]

bonsoir
pour ma part, je n'ajoute la goutte de DMF que lorsque j'utilise le chlorure d'oxalyle, pas avec le chlorure de thionyle qui s'avère généralement plus efficace
cordialement

[invitecea02493]

merci beaucoup pour vos réponses

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour. Le problème étant la séparation du chlorure de propionyle de l'excès de réactif. Le chlorure de propionyle et le chlorure de thionyle ont le même point d'ébullition, (80°C) donc inséparables par distillation. Le chlorure d'oxalyle bout vers 63°C, c'est gérable.

[invitecea02493]

Bonjour, je ne comprends pas votre réponse Shaddock.
je suis d'accord que la séparation du chlorure de propionyle et le chlorure de thionyle. Vous me proposez donc de remplacer un des réactifs par le chlorure d'oxalyle???

[shaddock91]

Effectivement, Harley April proposait l'utilisation de (COCl)2 à la place de SOCl2.

[invitecea02493]

J'ai compris le mécanisme de la réaction de l'acide propanoique et du chlorure d'oxalyle en présence de DMF. Il a donc dégagement d'HCl, CO et CO2. Dans la littérature nottament Organic Synthesis et Reagent for Organic Synthesis en plus d'internet mais je ne trouve pas de conditions expérimentale claire pour cette réaction (température et temps de réaction)
Le (COCl)2 est plus réactif que le SOCl2 donc les conditions seront moins fortes.
Dans certaines réactions similaires on me propose de chauffer 4h à 50-60°C et dans d'autres 1h à 60°C.
Avez-vous déjà fait une telle réaction et si oui dans quelles conditions. Pourriez-vous également me conseiller certains livres pour ma recherche merci d'avance.

[shaddock91]

Ceci dit, le chlorure de propionyle ne vaut pas cher, il serait plus intéressant de le commander. Au niveau de sa synthèse, c'est un "classique" de choisir (COCl)2 pour former un chlorure d'acide. (COCl)2 est utilisé en excès, souvent comme solvant de cette réaction, soit à température ambiante, soit à température de reflux, cela dépend de la réactivité de l'acide. La réaction est terminée lorsque le dégagement gazeux a cessé (attention, production de CO !!). Si la réaction est trop violente, on peut diluer le milieu avec CH2Cl2 par exemple.

[invitecea02493]

Oui je sais que le chlorure de propionyle n'est pas cher. Mais mon professeur affirme que c'est un bon exercice de le synthétiser soi-même. En tout cas merci beaucoup pour vos informations.