Réactions diverses molécules.

[invite6989fbd6]

Bonsoir, je suis bloqué sur un exercice, j'espère que vous pourrez m'aider un peu... Alors on a le (3Z)-3,4-diméthyl-hex-3-ène qui est traité par du KMnO4 dilué à froid. On obtient un composé unique A qui est chauffé en présence d'acide sulfurique concentré pour donner B + C. B présente entre autres, en RMN, un singulet (3H) à 2.3 ppm et un singulet (3H) à 1 ppm, tandis que C présente entre autres un singulet (6H) à 1.5 ppm.

Alors, la réaction du (3Z)-3,4-diméthyl-hex-3-ène et du KMnO4 dilué à froid donne un diol, de nom (si je me trompe pas) -3,4-diméthyl-hex-3,4-diol. Bref, ça aucun soucis. Ensuite le mettre dans un acide sulfurique concentré à chaud qui donne 2 produits différents je vois pas... Au début que je me disais que B était le résultat d'une réaction semblable du pinacol dans l'acide, c'est à dire, formation d'une cétone... Ensuite j'ai pensé à la formation d'un cycle pour C... parce qu'un RMN codant pour 6H à 1.5 ppm, je vois pas ce que ça pourrait être...

Merci de votre aide.
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[invite103b4423]

Salut , en faite ta première idée est la bonne. Seulement ce que tu as pas vu c'est qu'on peut avec la transposition pinnacolique obtenir soit du 3-ethyl-3-methyl-pent-2-one ou du 4,4-dimethyl-hex-3-one. En faite c'est du au faite qu'on peut avoir un transfert d'un groupement methyl ou ethyl dans le diol



bon courage.

[invite18dbadb9]

Autrement l'action de H2SO4 à chaud sur un diol, c'est pas une deshydratation ?
je sais pas, je propose mais je suis pas sur du tout j'ai pas encore abordé la RMN

[invite6989fbd6]

Fubu a raison, il y a protonation d'un des oxygènes qui devient positif et qui part en formant de l'eau, ensuite il y a transposition d'un groupement méthyl ou éthyl sur le carbone de l'autre fonction diol, d'où la formation de deux produits différents.
Merci beaucoup ^^

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite103b4423]

Si c'est une déshydration mais suivi d'une transposition d'un groupement methyl. C'est un cas particulier en faite .

[invite18dbadb9]

Ah, d'accord...je n'ai pas été aussi loin, mon programme doit s'arrêter avant ^^