Protocole expérimental couplage peptidique

[invite5d933b30]

bonjour je cherche un protocole expérimental d'un couplage peptidique réalisée avec le BOP/DIEA dans le DMF. Pouriez vous me donner des liens utiles pour trouver ce genre de protocole?
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[shaddock91]

bonjour je cherche un protocole expérimental d'un couplage peptidique réalisée avec le BOP/DIEA dans le DMF. Pouriez vous me donner des liens utiles pour trouver ce genre de protocole?

Bonjour. Si je me souviens, on mélange le tout: acide + amine + BOP + DIEA dans le DMF, éventuellement au bain de glace. On laisse une nuit à température ambiante et vérifie l'évolution par CCM.

Remarque: si tu as des problèmes de réactivité, le PyBop est + réactif.

[invite39ca6ceb]

Bonjour,
j'ai le même problème, mais je cherche en particulier le rôle de chacun des réactifs.
J'utilise DIEA à 3 eq, BOP 1q la bocvaline 1eq et laproline1eq méthylée.
Ma proline étant un hydrate (contient HCl) je pense que le premier éq de DIEA sert a neutraliser HCl puis les 2 suivant a déprotonner la valine sur sa fonction COOH. Ensuite COO- effectue une attaque nucléophile sur BOP.
Puisque celui-ci est sensé activer la réaction.

Le problème c'est que cette réaction est introuvable sur internet et la formule de BOP est trop complexe pour que je puisse dégager un mécanisme seul.
Je m'en remet donc a vous aimable chimistes aguerris...

Ps: solvant : dichlorométhane

Ensuite le doublet de l'azote de la proline attaque le carbonyl et vire le BOP avec passage par un intermédiaire tétraédrique.

Merci à tous et bonne journée,
enzo'

[shaddock91]

Bonjour. Le couplage peptidique en présence de BOP passe par un intermediaire:
RCOOBT qui est l'ester activé qui va réagir avec ton amine.
BT étant le groupe Benzotriazolyl.

Si tu veux l'écriture complète du mécanisme avec le BOP ou le PyBOP tu devrais effectivement trouver cela sur le net en faisant une recherche du type:
peptidic coupling bop mechanism.

[A voir en vidéo sur Futura]