Synthèse des imines
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Synthèse des imines



  1. #1
    Mikizo

    Synthèse des imines


    ------

    Bonjour,
    Je suis entrain de regrouper des infos pour la synthèse d’imines. Je sais que ces molécules sont très sensibles à l’eau. Par contre à part ajouter du sulfate de magnésium pour pomper l’eau je ne vois pas d’autres solutions. De plus si vous connaissez les conditions de synthèse de ce molécules pourriez vous me les donner svp ? 5solvant et T° ?)
    Merci beaucoup

    -----

  2. #2
    invitefe96a217

    Re : Synthèse des imines

    Bonjour Mikizo,

    Classiquement on fait une imine entre une amine primaire et une cétone ou un aldéhyde (plus réactif). Avec une amine secondaire, c'est le proton en alpha de la cétone qui va permettre la déshydratation, d'où la formation d'ènamines.
    En faisant réagir directement l'ammoniac sur un dérivé carbonylé on obtient une iminine H-substituée instable, mais avec des amines substituées par des alkyles on peut obtenir des composés isolables, de stabilités très variées.

    En effet la stabilité de l'imine dépend largement de son environnement, mais d'une manière générale l'eau l'hydrolyse, alors pour éliminer l'eau lors de la réaction, on l'azéotrope. On peut aussi utiliser du tamis moléculaire (pour la piéger), ou utiliser un déssechant comme TICl4.

    NB: Il faut chauffer la sauce avec une catalyse par acide de Lewis. Mais pour le solvant et la température, tout dépend de ton substrat.

  3. #3
    Mikizo

    Re : Synthèse des imines

    Merci de ta réponse, pour ma part je souhaite faire réagir du teraphthaldehyde avec du dodecylamine. Je pensais notamment du méthanol ou du DMSO comme solvant à 50°C, avec de l'acide oxalique pour catalyseur.
    Pense tu que ca va aller?

    Par contre je voulais savoir l'hydrolyse se déroule à température ambiante dès lors de la mise en contact avec l'eau, c'est bien ça?

  4. #4
    shaddock91

    Re : Synthèse des imines

    Bonsoir. Dans le cas que tu viens de citer,tu pourrais effectuer la réaction dans du toluène et entraîner l'eau azéotropiquement (comme catalyseur: PTSA).

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Mikizo

    Re : Synthèse des imines

    Oki merci beaucoup pour ces infos. Je vais donc tester avec du toluène et avec des quantité équimolaires de 30mmol dans 70mL de toluène.


    Sinon une question me taraude au niveau de l'hydrolyse, le lien azométhine se dégrade simplement lorsqu'il est en contact avec l'eau à température ambiante ou il faut chauffer un peu le mix???

    Merci, cette dernière question est vraiment importante pour moi.....
    Merci beaucoup de votre aide

  7. #6
    Mikizo

    Re : Synthèse des imines

    Ah et j'ai oublié, sachant que je ne connaitrai pas la quantité d'eau présent dans le toluène comment puis-je savoir à quel température je dois monter mon mélange pour évacuer l'azéotrope?
    Merci!

  8. #7
    cephalotaxine

    Re : Synthèse des imines

    Citation Envoyé par Mikizo Voir le message
    Ah et j'ai oublié, sachant que je ne connaitrai pas la quantité d'eau présent dans le toluène comment puis-je savoir à quel température je dois monter mon mélange pour évacuer l'azéotrope?
    Merci!
    l'eau et le toluène ne sont pas miscibles, donc en utilisant un dean-stark, tu pourras observer la formation d'eau.

  9. #8
    shaddock91

    Re : Synthèse des imines

    N'oublie par le catalyseur PTSA= para toluene sulfonique acid. (environ 3 à 5% en mole). Lorsque la quantité d'eau recueillie dans le Dean Stark n'évolue plus, la réaction est terminée. Compte tenue du caractère lipophyle du composé il y a de fortes chances qu'il soit soluble dans le toluène (?).

  10. #9
    Mikizo

    Re : Synthèse des imines

    Oki, parfait, donc pour la réaction tout est prêt.
    Mhhhh....Par contre su je désire le composé sous forme solide je doit faire un recristalisation c'est ca?

    Pour l'analyse du composé (stabilité...) je peux utiliser la RMN, ou l'UV non?
    Ah et l'hydrolise des imines se déroulent-elles a température ambiante ou pas? Je n'arrive pas à trouver de publi expliquant clairement les conditions de l'hydolyse.

  11. #10
    shaddock91

    Re : Synthèse des imines

    Attention l'aldéhyde téréphtalique va réagir avec 2 équivalents molaires d'amine (2 fonctions aldéhyde) ! Si tu ne mets qu'1 equivalent tu vas avoir un mélange.

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