Synthèse 1-phényléthanamine

[inviteb5f44dec]

bonjour, tout est dans le titre, connaissez vous une méthode de synthèse le de la 1-phényléthanamine?
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[HarleyApril]

bonjour
c'est une des amines optiquement pure les moins chères !
la synthétiser (même en racémique) risque donc de ne pas être rentable
sinon je propose acétophénone, oxime et réduction
il te faut un mode opératoire précis ?
c'est un exo ?
c'est juste une question pour la culture générale ?

Cordialement

[inviteb5f44dec]

Merci pour cette réponse, en fait oui j'aimerai bien avoir un mode opératoire précis si ce n'est pas trop compliqué (faisable dans un labo type classe prépa), c'est dans la cadre des tipe.

[inviteb5f44dec]

Personne ne connaîtrai un mécanisme pour cette réaction (acétophénone oxime)?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3c6bdfb9]

salut
la voie de synthesis de HarleyApril est bien et l'acetophenon et disponible dans tous les lab et pas cher.
un protocole: 1 eq de benzophenon dans d'hydroxylamine (si ya un probleme de solubilite tu mets 2eq d'hydroxylamine dans le THF non distille). tu laisses tourner et tu controle la reaction par ccm l'oxime devrait etre plus polaire. Une fois terminer tu evapores le THF tu reprends le residue dans l'acetate d'ethyl et tu lave a l'eau jusqu'a pH environs neutre. la phase orga tu la seche bien.
Pour la reduction: tu reprends ton produit dans le THF et tu mets du 9-BBN si tu veux ton amine chiral ou sinon NaBH4 (1.1eq) et tu laisses tourner (je pense que ca doit prendre un peu de temps genre plusieurs heures). Ensuite evapore le THF, reprendre dans EtOAc et lavage avec eau jusqu'a pH neutre.
et la tu devrais avoir ton amine pure.
pour le mecanisme de l'oxime http://www.cfcc.cc.fl.us/departments...-mechanism.htm
mais je pense que d'autres te donnerons des publication avec des protocoles plus precis en terme de temps de reaction
en esperant t'avoir aider