Acidité d'un aldéhyde

[invite1f8fe28e]

Bonjour pour un aldéhyde de formule

R-CH2-CO-H

Je sais que Le H en alpha du carbonyle est acide car lattraction du carbonyle affaiblit la liaison C-H et l'ion énolate formé est stabilisé par résonance..
Ma question c'est: si c'est le cas du H en alpha alors pourquoi le H qui se trouve sur le C du carbonyle n'est pas acide vu que l'oxygene est electronegatif et decharge le C et donc affaiblit la liaison C-H.
J'ai regardé dans mes bouquins et a chaque fois il parle du H en alpha qui est acide , jamais du H sur le C du carbonyle, voila merci.

Dans un acide carboxylique le H du OH est acide car le O tres electronégatif affaiblit la liaison O-H donc est ce que cette propriété acide dans l'aldehyde n'est du que a la stabilité de l'anion formé et que l'affaiblissement de liaison ne peut avoir lieu que pour un H collé a l'éhétroatome?
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[Jackyzgood]

Bonjour

En fait c'est tres simple, les stabilistaion par effet mesomeres sont beaucoup plus importante que les stabilistation par effet inductif.

Si je me souviens bien on appele ce genre de cas un equilibre céto - énolique. La forme déprotonné est beaucoup plus stable sous la forme enolate (piece jointe) mais cette forme n'est accésible que si un H en alpha part.

[invite1f8fe28e]

Donc le proton en alpha est arraché plus facilement car l'anion formé est plus stable que celui si on arraché le proton sur le C carbonyle? mais ce dernier est quand meme un peu acide non?

[Jackyzgood]

Il faut se dire qu'en chimie TOUTES les reactions sont des equilibres + ou - deplacé. Cela veut dire que le proton du carbonyle pourra etre egalement arraché mais la majeur partie des protons qui seront arrachés sur cette molécule seront ceux en alpha du carbonyle

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

L'arrachement d'un proton sur le C du carbonyle conduirait à un anion dont la charge négative serait sur le carbone du carbonyle, donc sur un atome voisin d'un atome électronégatif (l'oxygène) ce qui est impossible. L'atome H du carbonyle d'un aldéhyde n'est absolument pas acide.