Knoevenagel

[invite53e9773b]

Bonjour,
dans mon Tp on fait réagir la pipéridine avec le 4 fluorobenzaldéhyde et l'éthyl cyanoacétate. Quel est le role de la pipéridine?
Merci
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[HarleyApril]

Bonjour
Comme son nom l'indique, il s'agit d'une condensation de Knoevenagel.
Un rapide coup d'oeil au mécanisme te permettra de constater que cette réaction se déroule en milieu basique.
La pipéridine est donc la base qui ira ôter un proton sur la position de type malonique du cyanoacétate.

Cordialement

[invite53e9773b]

Merci pour les renseignements.
Mais quand je fais mon mécanisme de réaction entre la pipéridine, le 4 florobenzaldéhyde et l'éthyl cyanoacétate, j'obtiens donc 2 composés.
Or dans mon tp je n'ai qu'un composé dans lequel l'azote de la pipéridine a attaqué le fluor.Le reste du mécanisme c'est bon mais je ne comrends pas à quel moment la pipéridine attaque le fluor parce que elle joue le role de base?

[invite53e9773b]

est ce que quelqu'un à une petite idée???

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite53e9773b]

besoin d'aide!!!

[HarleyApril]

ce que tu décris correspond à la substitution du fluorure par la pipéridine
je ne vois pas ce que vient faire le cyanoacétate dans ce cas !
ne s'agirait-il pas d'une réaction secondaire possible lors de ta condensation de Knoevenagel ?

cordialement

[invite53e9773b]

non ce n'est pas une réaction secondaire parce que mon produit final est un produit où le fluor a été substitué par la pipéridine et où le carbone en alpha du carbonyle de l'acétate a attaqué le fluoro benzaldéhyde au niveau du carbonyle.
Est ce possible que la pipéridine attaque le fluor après avoir réalisé la condensation de Knoevenagel?

[HarleyApril]

OK, tu as donc les deux réactions qui s'enchaînent
reste à savoir dans quel ordre :
- substitution puis Knoevenagel
- Knoevenagel puis substitution
la substitution aromatique n'est pas aisée et nécessite un groupe électroattracteur puissant
je ne suis pas sûr que le produit issu de la condensation soit suffisant, par contre, l'aldéhyde convient
j'opte donc pour la première alternative

cordialement

[invite53e9773b]

OK mais dans ce cas la pipéridine ne peut pas jouer le role de base pour l'acétate?J'ai aussi de l'athanol dans mon milieu donc c'est lui qui joue le role de base?
Merci