acidité

[invite480a30d4]

Bonjour,

lorsque l'on a 2 molécules presque identiques, la position de l'atome de chlore est différente, comment savoir laqulle est plus acide?

merci!
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[invite5e2d695b]

de quelles molécules parles tu ?
Le chlore exerce un effet inductif attrateur -I qui fragilise la liaison avec le proton acide et qui augmente donc l'acidité de ce proton. Plus cet effet est éloigné du proton acide et moins ton proton sera acide.

[invite480a30d4]

euh je crois que c'est l'acide propanoique avec un chlore en position 3 et en position 2

[invite480a30d4]

c'est bon j'ai compris!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite480a30d4]

merci beaucoup!!!

[invite480a30d4]

cela peut être la même chose pour un atome de brome placé différemment sur un acide benzoique???

[invite5e2d695b]

cela peut être la même chose pour un atome de brome placé différemment sur un acide benzoique???

l'acide 2-chloro-propanoïque est donc plus acide que l'acide 3-chloro-propanoïque

Idem avec le Br.

[invite480a30d4]

ok merci!
et au niveau de la basicité? entre groupement H, CH3 et NO2??

[invite5e2d695b]

ok merci!
et au niveau de la basicité? entre groupement H, CH3 et NO2??

Basicité entre quelle molécule ?

Plus une molécule est acide et moins sa base conjugué est basique

Pour savoir si une molécule est plus acide qu'une autre, tu peux raisonner sur la stabilité de sa base conjugué (stabilisé par effet attracteur -I ou -M). Un acide sera plus fort qu'un autre si sa base conjugué est plus faible (donc plus stabilisé)

[invite480a30d4]

ok c'est bon!
merci pour tout!!

[invite5e2d695b]

Pour tes exemple donnés : H, CH3 et NO2 :

CH3 exerce un effet donneur +I (---> la base sera déstabilisé rapport à H donc plus réactive)
NO2 exerce un effet attracteur -I et -M (la base sera stabilisé donc sera moins réactive donc sera plus faible)

Au final classement des bases (force des bases) (ce sera l'inverse pour leurs acide conjugués)

CH3 > H > NO2