TP chimie organique L2

[invite3a7edcd7]

Bonjour à tous,

Je suis en deuxième année de licence de chimie et nous avons des rapports à faire concernant chacun de nos TP. J'ai réussi à répondre à la grande majorité des questions (grâce notamment à des recherches sur ce forum ) mais je coince sur diverses questions (qui n'ont aucun lien entre elles!).

* Pourquoi laisse-t-on refroidir lentement une solution-mère chaude?
--> Pour obtenir de plus gros cristaux.
Alors pourquoi ne le fait-on généralement pas?!
--> Je n'ai pas vraiment d'idée, pour gagner du temps ?

* On fait la synthèse de l'alcool benzylique. Pour cela on fait réagir une solution méthanolique de benzaldéhyde avec NaBH4 (en présence de soude et d'eau).
Pourquoi doit-on utiliser une solution méthanolique de benzaldéhyde au lieu de juste prendre le solide? C'est une histoire de contact entre les réactifs? De plus pourquoi doit-on utiliser une solution alcaline de NaBH4 (j'ai vu sur ce forum que la soude permettait de stabiliser NaBH4 mais je ne comprends pas vraiment pourquoi...)?

* Réaction d'oxydation de l'aniline par KMnO4 :
On a mis quelques gouttes d'aniline, quelques gouttes de KMnO4 et 0,5mL d'eau. Quelle est la réaction d'oxydation? Si quelqu'un connait le couple oxydant/réducteur de l'aniline je pourrai écrire les demi-équations...

* Grâce à une réaction à la DNPH comment pourrait-on conforter l'hypothèse que l'on a synthétisé du butanone et non de la cyclohexanone ou du benzaldéhyde?
Problème : la DNPH réagit avec les cétones et les aldéhydes donc elle peut réagir indifféremment avec les 3composés situés plus haut. Je pensais à une différence de couleur (on a obtenu un précipité orange avec le butanone) mais je viens de voir que le cyclohexanone est aussi orange...

* Quelle est la réaction entre du butan-2-ol et de l'acide chromique (H2CrO4)? J'ai réussi à écrire la réaction avec du butan-1-ol (qui donne l'acide chromique avec un H remplacé par la chaîne carbonée de l'alcool mais mon problème c'est qu'avec le butan-2-ol la fonction alcool est au milieu de la chaîne carbonée).

* Pourquoi a-t-on introduit 2mL d'eau dans le milieu réactionnel alors que cette eau n'intervient pas dans la réaction de saponification? On a fait une saponification avec du KOH, du diéthylèneglycol (solvant) et du benzoate d'éthyl.
Je pense que c'est pour abaisser la T d'ébullition du diéthylèneglycol?

*Pourquoi à la fin de la saponification et avant de faire une distillation on refroidit (alors qu'on rechauffe tout de suite après)?

*Pourquoi ajoute-t-on de l'eau au résidu du ballon (après la distillation, il reste du benzoate dans le ballon qu'on veut faire précipité en acide bezoïque) avant d'ajouter du HCl?
Je pense que c'est pour éviter une réaction trop violente entre HCl et le benzoate.


Voilà, j'ai encore beaucoup de problèmes avec un autre TP mais j'ouvrirai un nouveau poste parce qu'il y a déjà assez de questions comme ça ...
Merci à ceux qui prendront le temps de lire toutes ces questions!
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[HarleyApril]

* Pourquoi laisse-t-on refroidir lentement une solution-mère chaude?
--> Pour obtenir de plus gros cristaux.
Alors pourquoi ne le fait-on généralement pas?!
--> Je n'ai pas vraiment d'idée, pour gagner du temps ?

en refroidissant vite, on gagne du temps, mais il arrive qu'on entraine des impuretés

* On fait la synthèse de l'alcool benzylique. Pour cela on fait réagir une solution méthanolique de benzaldéhyde avec NaBH4 (en présence de soude et d'eau).
Pourquoi doit-on utiliser une solution méthanolique de benzaldéhyde au lieu de juste prendre le solide? C'est une histoire de contact entre les réactifs? De plus pourquoi doit-on utiliser une solution alcaline de NaBH4 (j'ai vu sur ce forum que la soude permettait de stabiliser NaBH4 mais je ne comprends pas vraiment pourquoi...)?

le benzaldéhyde est un liquide !
il n'est pas miscible à l'eau, on met donc du méthanol pour permettre de le dissoudre
la soude permet effectivement de stabiliser NaBH4

* Réaction d'oxydation de l'aniline par KMnO4 :
On a mis quelques gouttes d'aniline, quelques gouttes de KMnO4 et 0,5mL d'eau. Quelle est la réaction d'oxydation? Si quelqu'un connait le couple oxydant/réducteur de l'aniline je pourrai écrire les demi-équations...

on obtient du nitrobenzène

* Grâce à une réaction à la DNPH comment pourrait-on conforter l'hypothèse que l'on a synthétisé du butanone et non de la cyclohexanone ou du benzaldéhyde?
Problème : la DNPH réagit avec les cétones et les aldéhydes donc elle peut réagir indifféremment avec les 3composés situés plus haut. Je pensais à une différence de couleur (on a obtenu un précipité orange avec le butanone) mais je viens de voir que le cyclohexanone est aussi orange...

le point de fusion de l'hydrazone est caractéristique

* Quelle est la réaction entre du butan-2-ol et de l'acide chromique (H2CrO4)? J'ai réussi à écrire la réaction avec du butan-1-ol (qui donne l'acide chromique avec un H remplacé par la chaîne carbonée de l'alcool mais mon problème c'est qu'avec le butan-2-ol la fonction alcool est au milieu de la chaîne carbonée).

avec le butan-1-ol tu obtiens l'acide butanoïque via le butanal
avec le butan-2-ol, tu obtiens la cétone qui ne peut s'oxyder plus

* Pourquoi a-t-on introduit 2mL d'eau dans le milieu réactionnel alors que cette eau n'intervient pas dans la réaction de saponification? On a fait une saponification avec du KOH, du diéthylèneglycol (solvant) et du benzoate d'éthyl.
Je pense que c'est pour abaisser la T d'ébullition du diéthylèneglycol?

est-ce que ta potasse était soluble ?

*Pourquoi à la fin de la saponification et avant de faire une distillation on refroidit (alors qu'on rechauffe tout de suite après)?

*Pourquoi ajoute-t-on de l'eau au résidu du ballon (après la distillation, il reste du benzoate dans le ballon qu'on veut faire précipité en acide bezoïque) avant d'ajouter du HCl?
Je pense que c'est pour éviter une réaction trop violente entre HCl et le benzoate.

si on mettait HCl, on obtiendrait un mélange d'acide benzoïque et de chlorure de sodium


Cordialement

[invite3a7edcd7]

Tout d'abord merci beaucoup pour tes réponses!
J'ai malheureusement encore quelques problèmes de compréhension : comment la soude peut-elle stabiliser NaBH4? De plus pourquoi stabilise-t-on NaBH4, il réagit trop violemment avec l'alcool benzylique?

Pour la réaction redox avec KMnO4 je pense avoir trouvé la réaction grâce à ton aide, merci!Juste une question, j'avais mesuré le pH (il était de 7). Or dans mon équation bilan j'ai des H+, est-ce faux?

Pour la réaction à la 2,4-DNPH il faudrait alors mesurer le point de fusion du produit DNPH + butanone pour être sûr qu'on a bien synthétisé du butanone?

Pour les réactions avec le butan-1 ou 2 -ol je n'y arrive toujours pas!
Je m'apperçois que ma réaction avec le butan-1-ol est fausse puisque j'avais trouvé (C4H9)2O-. Peux-tu m'indiquer le mécanisme réactionnel pour que je puisse arriver au bon résultat?

Dans la saponification ma potasse était sous forme de pastilles. On a chauffé à reflux jusqu'à dissolution de ces pastilles et seulement une fois la potasse bien solubilisée on a ajouté le benzoate d'éthyl.
Enfin pour les dernières questions concernant la saponification, je ne comprends pas pourquoi si on met directement HCL on obtient du chlorure de sodium (d'où vient le sodium?).

Merci encore!

[invite3a7edcd7]

Quelqu'un pour répondre à mes dernières interrogations??

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

le problème du NaBH4, c'est qu'il se décompose dans l'eau, mais pas en présence de soude (je ne sais plus pourquoi !)

pour l'oxydation des butanols, tu passes de l'alcool au carbonylé dans les deux cas
cependant, dans le cas où tu obtiens un aldéhyde, celui-ci est facilement oxydable et est transformé en acide

pour l'hydrazone, il faut effectivement prendre le point de fusion (c'était antant une méthode de caractérisation des composés carbonylées, on a maintenant des méthodes spectroscopiques)

ce n'est pas parce qu'une réaction consomme des protons qu'on doit nécessairement se placer à pH acide
par exemple, une neutralisation d'ammonium par de la soude consomme les protons de l'ammonium et se termine à pH franchement basique

d'où vient le sodium ... ton benzoate est un anion, il doit bien y avoir un cation avec
je le sens bien venir de la potasse et donc ce sera du potassium (désolé, je me suis trompé)
un ajout de HCl conduirait à la formation d'acide benzoïque solide et de chlorure de potassium
il vaut donc mieux mettre de l'eau pour solubiliser le benzoate de potassium
sa neutralisation formera du chlorure de potassium qui restera soluble et de l'acide benzoïque qui va cristalliser

en espérant avoir répondu à tes questions

[invite3a7edcd7]

Merci d'avoir pris le temps de répondre à mes questions! Tout est clair maintenant!
Cordialement.

[invite83d165df]

Pour NaBH4, le problème est en fait très simple : c'est un hydrure, formellement H-. il réagit avec toute trace d'acide H+ pour libérer de l'hydrogène. H- étant une base extrêmement forte (même si ce n'est pas dans ce rôle que l'on l'utilise), la réaction est totale.

La cinétique de décomposition est strictement proportionnelle à la concentration en H+. Donc pour chaque point de pH en plus, on divise par 10 la vitesse de décomposition, pour passer d'une fraction de seconde à pH 0 à plusieurs mois à pH 14.